ethyl (3R,4R,5S)-4-[carbonyl-11C]acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate | 1020061-59-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (3R,4R,5S)-4-[carbonyl-11C]acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-amino-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 1020061-59-9
• 化学式: C₁₆H₂₈N₂O₄
• 分子量: 311.398
• InChiKey: VSZGPKBBMSAYNT-OLQDSRGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5S)-4-[carbonyl-11C]acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(3R,4R,5S)-4-[carbonyl-11C]acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Radiosyntheses of two positron emission tomography probes: [11C]Oseltamivir and its active metabolite [11C]Ro 64-0802

  摘要：

  Oseltamivir phosphate (Tamiflu (R), 1:H3PO4 is an orally active anti-influenza drug, which is hydrolyzed by esterase to its carboxylate metabolite Ro 64-0802 ( 2) with potent activity inhibiting neuraminidase. In this study, for the first time, we synthesized carbon-11-labeled oseltamivir ([C-11]1) and Ro 64- 0802 ([C-11] 2) as two novel positron emission tomography probes and demonstrated that [C-11] 1 had twofold higher radioactivity concentration in the mouse brains than [C-11]2. (c) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.01.037
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (3R,4R,5S)-4-(acetylamino)-5-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-pentan-3-yloxycyclohexene-1-carboxylate 在 盐酸 、 水 、 氨 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.05h， 生成 ethyl (3R,4R,5S)-4-[carbonyl-11C]acetamido-5-amino-3-(1-ethylpropoxy)cyclohex-1-ene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  The first synthesis of [¹¹C]oseltamivir: a tool for elucidating the relationship between Tamiflu and its adverse effects on the central nervous system

  摘要：

  磷酸奥司他韦（达菲®）是一种在许多国家获批的抗流感药物。最近，在日本，有报道称年轻患者在使用达菲后出现了中枢神经系统的副作用。为了阐明达菲与其副作用之间的关系，通过两步反应合成11C标记的奥司他韦，其中包括用[1-11C]乙酰氯进行[11C]乙酰化。从大约37.0 GBq的[11C]CO2开始，合成的最后阶段（EOS）在轰击结束后的36-39分钟内获得了1.2-1.8 GBq（n=5）的[11C]奥司他韦。在EOS时，放射化学纯度和比活性分别大于98%和2.7-6.3 GBq/µmol。版权所有 © 2009 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.1604