3-hydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-5-carbonitrile | 1079791-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3-hydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-5-carbonitrile
• 英文别名: 3-Hydroxynaphtho[2,1-b][1]benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 1079791-76-6
• 化学式: C₁₇H₉NO₂
• 分子量: 259.264
• InChiKey: GIPZSOZERIGYGY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxybenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-5-carbonitrile 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3-hydroxybenzo[b]naphtho[1,2-d]furan-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  New scaffolds for the design of selective estrogen receptor modulators

  摘要：

  在本研究中，我们报告了四种新型雌激素受体（ER）配体的合成，这些配体可作为引入抗雌激素活性所需的基本侧链的支架。通过竞争性放射性配体结合试验和体外共激活剂招募功能试验，分别确定了这些配体对 ERα 和 ERβ 的亲和力及激动剂/拮抗剂特性。使用分子建模技术来合理化实验结果。化合物 2 被报道为一种新型 ERβ 激动剂/ERα 拮抗剂。两种化合物对两种胰腺癌细胞系显示出有趣的抗肿瘤特性，并被选定进行体内试验。

  DOI：

  10.1039/b806918b

文献信息

• New scaffolds for the design of selective estrogen receptor modulators
  作者：Sonsoles Martín-Santamaría、José-Juan Rodríguez、Sonia de Pascual-Teresa、Sandra Gordon、Martin Bengtsson、Ignacio Garrido-Laguna、Belén Rubio-Viqueira、Pedro P. López-Casas、Manuel Hidalgo、Beatriz de Pascual-Teresa、Ana Ramos

  DOI：10.1039/b806918b

  日期：——

  In the present work we report the synthesis of four new ER ligands which can be used as scaffolds for the introduction of the basic side chains necessary for antiestrogenic activity. Affinities and agonist/antagonist characterization of the ligands for both ERα and ERβ have been determined in a competitive radioligand assay, and in an in vitro coactivator recruitment functional assay, respectively. Molecular modelling techniques have been used in order to rationalize the experimental results. Compound 2 is reported as a novel ERβ-agonist/ERα-antagonist. Two compounds show an interesting antitumour profile towards two pancreatic cancer cell lines and have been selected for in vivo assays.

  在本研究中，我们报告了四种新型雌激素受体（ER）配体的合成，这些配体可作为引入抗雌激素活性所需的基本侧链的支架。通过竞争性放射性配体结合试验和体外共激活剂招募功能试验，分别确定了这些配体对 ERα 和 ERβ 的亲和力及激动剂/拮抗剂特性。使用分子建模技术来合理化实验结果。化合物 2 被报道为一种新型 ERβ 激动剂/ERα 拮抗剂。两种化合物对两种胰腺癌细胞系显示出有趣的抗肿瘤特性，并被选定进行体内试验。