S-(diethylcarbamothioyl) N-cyclohept-4-en-1-yl-N-methylcarbamothioate | 1069111-86-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代羰基化合物
• 英文名称: S-(diethylcarbamothioyl) N-cyclohept-4-en-1-yl-N-methylcarbamothioate
• CAS: 1069111-86-9
• 化学式: C₁₄H₂₄N₂OS₂
• 分子量: 300.489
• InChiKey: ITWOKABSMKMYFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(diethylcarbamothioyl) N-cyclohept-4-en-1-yl-N-methylcarbamothioate 以 二苯醚 为溶剂， 反应 7.0h， 以37%的产率得到6-methyl-7-oxo-6-azabicyclo[4.2.2]non-2-ene
  参考文献：
  名称：

  二乙基二硫代氨基甲酸酯的热消除及其在合成（+/-）-ferrugine中的应用。

  摘要：

  通过氨基甲酰基基团的基团转移环化反应制得的二硫代氨基甲酸酯取代的内酰胺，在回流的二苯醚中经历Chugaev式热消除二硫代氨基甲酸酯基团，形成α，β和/或β，γ-不饱和酰胺，具体取决于起始原料的结构。该反应顺序用于制备不饱和的[3.2.2]桥联双环酰胺，通过一锅法将其先转化为托烷生物碱铁的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统，然后用苯基锂处理。用氢氧化钠水溶液。

  DOI：

  10.1021/jo801652x
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-N-cyclohept-4-en-1-ylcarbamoyl chloride 、 sodium N,N-diethyldithiocarbamate 以 丙酮 为溶剂， 以150 mg的产率得到S-(diethylcarbamothioyl) N-cyclohept-4-en-1-yl-N-methylcarbamothioate
  参考文献：
  名称：

  二乙基二硫代氨基甲酸酯的热消除及其在合成（+/-）-ferrugine中的应用。

  摘要：

  通过氨基甲酰基基团的基团转移环化反应制得的二硫代氨基甲酸酯取代的内酰胺，在回流的二苯醚中经历Chugaev式热消除二硫代氨基甲酸酯基团，形成α，β和/或β，γ-不饱和酰胺，具体取决于起始原料的结构。该反应顺序用于制备不饱和的[3.2.2]桥联双环酰胺，通过一锅法将其先转化为托烷生物碱铁的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统，然后用苯基锂处理。用氢氧化钠水溶液。

  DOI：

  10.1021/jo801652x

文献信息

• Thermal Elimination of Diethyldithiocarbamates and Application in the Synthesis of (±)-Ferrugine
  作者：Shamim Ahmed、Luke A. Baker、Richard S. Grainger、Paolo Innocenti、Camilo E. Quevedo

  DOI：10.1021/jo801652x

  日期：2008.10.17

  Dithiocarbamate-substituted lactams, prepared through group-transfer cyclization reactions of carbamoyl radicals, undergo a Chugaev-like thermal elimination of the dithiocarbamate group in refluxing diphenyl ether to form alpha,beta- and/or beta,gamma-unsaturated amides, depending on the structure of the starting material. This reaction sequence was used to prepare an unsaturated [3.2.2] bridged bicyclic

  通过氨基甲酰基基团的基团转移环化反应制得的二硫代氨基甲酸酯取代的内酰胺，在回流的二苯醚中经历Chugaev式热消除二硫代氨基甲酸酯基团，形成α，β和/或β，γ-不饱和酰胺，具体取决于起始原料的结构。该反应顺序用于制备不饱和的[3.2.2]桥联双环酰胺，通过一锅法将其先转化为托烷生物碱铁的8-氮杂双环[3.2.1]辛烷环系统，然后用苯基锂处理。用氢氧化钠水溶液。