17β-cyano-17α-methyl-15β,16β-methylene-19-nor-androst-4-en-3-one | 1092656-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17β-cyano-17α-methyl-15β,16β-methylene-19-nor-androst-4-en-3-one
• 英文别名: (1R,2R,3R,5S,6S,7S,10S,11R)-6,7-dimethyl-14-oxopentacyclo[8.8.0.02,7.03,5.011,16]octadec-15-ene-6-carbonitrile
• CAS: 1092656-12-6
• 化学式: C₂₁H₂₇NO
• 分子量: 309.451
• InChiKey: SSBSIYQBADMXAK-LRYMJBRHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  17β-cyano-17α-methyl-15β,16β-methylene-3-methoxy-19-nor-androsta-3,5-diene 在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 17β-cyano-17α-methyl-15β,16β-methylene-19-nor-androst-4-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  17Beta-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE

  摘要：

  本发明的17β-氰基-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的群，其中R是氢或C1-C4-烷基，R4是氢或卤素，此外：R6a，R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a是氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基，或：R6a是氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键，R9，R10是氢或省略并在C9和C10之间形成双键，R15，R16是氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基，其中至少一个取代基R4，R6a，R6b，R7，R15，R16和R17不等于氢或R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，此外还包括它们的溶剂化物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐。

  公开号：

  US20090048217A1

文献信息

• 17Beta-CYANO-18A-HOMO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE
  申请人：KUHNKE JOACHIM

  公开号：US20090048218A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The 17β-cyano-18a-homo-19-nor-androst-4-ene derivatives of the present invention possess gestagenic activity. They have the general chemical formula 1, in which Z is selected from the group comprising O, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO 2 R, in which R is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 4 is hydrogen or halogen, furthermore either: R 6a , R 6b together form methylene or 1,2-ethanediyl or R 6a is hydrogen and R 6b is selected from the group comprising hydrogen, methyl and hydroxymethylene, and R 7 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 3 -alkenyl and cyclopropyl, or: R 6a is hydrogen and R 6b and R 7 either together form methylene or are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 , R 9 , R 10 are hydrogen or are omitted with formation of a double bond between C 9 and C 10 , R 15 , R 16 are hydrogen or together form methylene, R 17 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and allyl, at least one of the substituents R 4 , R 6a , R 6b , R 7 , R 15 , R 16 and R 17 not being hydrogen or R 6b and R 7 being omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 or being omitted with formation of a double bond between C 1 and C 2 , and moreover comprise their solvates, hydrates, stereoisomers, diastereomers, enantiomers and salts.

  本发明的17β-氰基-18a-同型-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有一般化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的基团，其中R为氢或C1-C4-烷基，R4为氢或卤素，此外还有：R6a、R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a为氢且R6b选自包括氢、甲基和羟甲基的基团，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基的基团，或：R6a为氢且R6b和R7共同形成亚甲基或省略，形成C6和C7之间的双键，R9、R10为氢或省略，形成C9和C10之间的双键，R15、R16为氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基的基团，其中至少有一个取代基R4、R6a、R6b、R7、R15、R16和R17不是氢或R6b和R7省略，形成C6和C7之间的双键或省略，形成C1和C2之间的双键，此外还包括它们的溶剂化合物、水合物、立体异构体、对映异构体、对映体和盐。
• 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-EN-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：Bayer Intellectual Property GmbH

  公开号：EP2170925B1

  公开（公告）日：2012-10-24
• US8207150B2
  申请人：——

  公开号：US8207150B2

  公开（公告）日：2012-06-26
• [DE] 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-EN-DERIVAT, DESSEN VERWENDUNG UND DAS DERIVAT ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL<br/>[EN] 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, USE THEREOF AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID DERIVATIVE<br/>[FR] DÉRIVÉ DE 17ß-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ÈNE, SON UTILISATION, ET MÉDICAMENT CONTENANT CE DÉRIVÉ
  申请人：BAYER SCHERING PHARMA AG

  公开号：WO2008151746A2

  公开（公告）日：2008-12-18

  [EN] The 17ß-cyano-19-nor-androst-4-ene derivatives of the present invention have gestagenic activity. They have the general chemical formula (1), in which Z is selected from the group comprising O, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO2R, wherein R is hydrogen or C1-C4 alkyl, R4 is hydrogen or halogen and in addition either: R6a, R6b together form methylene or 1,2 ethanediyl or R6a is hydrogen and R6b is selected from the group comprising hydrogen, methyl and hydroxymethylene, and R7 is selected from the group comprising hydrogen, C1-C4 alkyl, C2-C3 alkenyl and cyclopropyl, or: R6a is hydrogen and R6b and R7 together form methylene, or are omitted, whereby a double bond is formed between C6 and C7, R9 and R10 are hydrogen, or are omitted, whereby a double bond is formed between C9 and C10, R15 and R16 are hydrogen or together form methylene, R17 is selected from the group comprising hydrogen, C1-C4 alkyl and aIIyI, at least one of the substituents R4, R6a, R6b, R7, R15, R16 and R17 not being hydrogen, or R6b and R7 being omitted, whereby a double bond is formed between C6 and C7. The derivatives also comprise the solvates, hydrates, stereoisomers, diastereomers, enantiomers and salts of the aforementioned substances.
  [FR] La présente invention concerne des dérivés de 17ß-cyano-19-nor-androst-4-ène présentant une activité gestagène, ainsi que leurs solvates, hydrates, stéréoisomères, diastéréoisomères, énantiomères et sels. Ces dérivés sont représentés par la formule chimique générale (1) suivante. Dans cette formule, Z est choisi dans le groupe comprenant O, deux atomes d'hydrogène, NOR et NNHSO2R, R étant hydrogène ou C1-C4-alkyle. R4 est hydrogène ou halogène. En outre, on a soit d'une part R6a et R6b qui forment ensemble un méthylène ou un 1,2-éthanediyle ou R6a qui est hydrogène alors que R6b est choisi dans le groupe comprenant hydrogène, méthyle et hydroxyméthylène et R7 qui est choisi dans le groupe comprenant hydrogène, C1-C4-alkyle, C2-C3-alcényle et cyclopropyle, soit d'autre part R6a qui est hydrogène et R6b et R7 qui forment ensemble un méthylène ou qui sont absents en cas de constitution d'une double liaison entre C6 et C7. R9 et R10 sont hydrogène ou sont absents en cas de formation de double liaison entre C9 et C10. R15 et R16 sont hydrogène ou forment ensemble un méthylène. R17 est choisi dans le groupe comprenant hydrogène, C1-C4-alkyle et allyle. L'un au moins des substituants R4, R6a, R6b, R7, R15, R16 et R17 est autre qu'hydrogène, ou bien R6b et R7 sont absents en cas de constitution d'une double liaison entre C6 et C7.
  [DE] Die 17ß-Cyano-19-nor-androst-4-en-Derivate der vorliegenden Erfindung besitzen gestagene Wirksamkeit. Sie haben die allgemeine chemische Formel (1), in der Z ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend O, zwei Wasserstoffatome, NOR und NNHSO2R, worin R Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl ist, R4 Wasserstoff oder Halogen ist, ferner entweder: R6a, R6b gemeinsam Methylen oder 1,2-Ethandiyl bilden oder R6a Wasserstoff ist und R6b aus der Gruppe ausgewählt ist, umfassend Wasserstoff, Methyl und Hydroxymethylen, und R7 ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C2-C3-Alkenyl und Cyclopropyl, oder: R6a Wasserstoff ist und R6b und R7 gemeinsam Methylen bilden oder unter Bildung einer Doppelbindung zwischen C6 und C7 entfallen, R9, R10 Wasserstoff sind oder unter Bildung einer Doppelbindung zwischen C9 und C10 entfallen, R15, R16 Wasserstoff sind oder gemeinsam Methylen bilden, R17 ausgewählt ist aus der Gruppe, umfassend Wasserstoff, C1C4 Alkyl und AIIyI, wobei mindestens einer der Substituenten R4, R6a, R6b, R7, R15, R16 und R17 ungleich Wasserstoff ist oder R6b und R7 unter Bildung einer Doppelbindung zwischen C6 und C7 entfllen, und umfassen außerdem deren Solvaten, Hydrate; Stereoisomere, Diastereomere, Enantiomere und Salze.
• 17Beta-CYANO-19-NOR-ANDROST-4-ENE DERIVATIVE, ITS USE AND MEDICAMENTS COMPRISING THE DERIVATIVE
  申请人：KUHNKE Joachim

  公开号：US20090048217A1

  公开（公告）日：2009-02-19

  The 17β-cyano-19-nor-androst-4-ene derivatives of the present invention possess gestagenic activity. They have the general chemical formula 1, in which Z is selected from the group comprising O, two hydrogen atoms, NOR and NNHSO 2 R, in which R is hydrogen or C 1 -C 4 -alkyl, R 4 is hydrogen or halogen, furthermore either: R 6a , R 6b together form methylene or 1,2-ethanediyl or R 6a is hydrogen and R 6b is selected from the group comprising hydrogen, methyl and hydroxymethylene, and R 7 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl, C 2 -C 3 -alkenyl and cyclopropyl, or: R 6a is hydrogen and R 6b and R 7 together form methylene or are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 , R 9 , R 10 are hydrogen or are omitted with formation of a double bond between C 9 and C 10 , R 15 , R 16 are hydrogen or together form methylene, R 17 is selected from the group comprising hydrogen, C 1 -C 4 -alkyl and allyl, where at least one of the substituents R 4 , R 6a , R 6b , R 7 , R 15 , R 16 and R 17 is unequal to hydrogen or R 6b and R 7 are omitted with formation of a double bond between C 6 and C 7 , and moreover comprise their solvates, hydrates, stereoisomers, diastereomers, enantiomers and salts.

  本发明的17β-氰基-19-去氢雄烯-4-烯衍生物具有孕激素活性。它们具有通用化学式1，其中Z选自包括O、两个氢原子、NOR和NNHSO2R的群，其中R是氢或C1-C4-烷基，R4是氢或卤素，此外：R6a，R6b共同形成亚甲基或1,2-乙二基或R6a是氢，R6b选自包括氢、甲基和羟甲基，R7选自包括氢、C1-C4-烷基、C2-C3-烯基和环丙基，或：R6a是氢，R6b和R7共同形成亚甲基或省略并在C6和C7之间形成双键，R9，R10是氢或省略并在C9和C10之间形成双键，R15，R16是氢或共同形成亚甲基，R17选自包括氢、C1-C4-烷基和烯丙基，其中至少一个取代基R4，R6a，R6b，R7，R15，R16和R17不等于氢或R6b和R7省略并在C6和C7之间形成双键，此外还包括它们的溶剂化物、水合物、立体异构体、对映异构体和盐。