Methyl 3-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate | 1093215-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Methyl 3-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
• CAS: 1093215-40-7
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: CLENCYLWBQITCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  烯炔闭环复分解法合成具有七、八元B环的新型别秋水仙素

  摘要：

  报告了别秋水仙碱 4 和 5 的全合成，在 C 环中的 C10 或 C11 位置具有酯官能团。还描述了 (7S)-allocolchicine 5 的不对称合成。主要特征包括对常见中间体 AB 双环系统的阐述，其中七元环的构建是通过烯炔闭环复分解 (RCM) 反应实现的。随后的 Diels-Alder/芳构化序列提供了一组具有高区域选择性的官能化环 C 别秋水仙素。该策略也用于合成含有八元 B 环的别秋水仙碱 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800595
• 作为产物：
  描述：

  Methyl 3-(2-formyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 Methyl 3-(2-ethenyl-3,4,5-trimethoxyphenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  烯炔闭环复分解法合成具有七、八元B环的新型别秋水仙素

  摘要：

  报告了别秋水仙碱 4 和 5 的全合成，在 C 环中的 C10 或 C11 位置具有酯官能团。还描述了 (7S)-allocolchicine 5 的不对称合成。主要特征包括对常见中间体 AB 双环系统的阐述，其中七元环的构建是通过烯炔闭环复分解 (RCM) 反应实现的。随后的 Diels-Alder/芳构化序列提供了一组具有高区域选择性的官能化环 C 别秋水仙素。该策略也用于合成含有八元 B 环的别秋水仙碱 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800595

文献信息

• Synthesis of New Allocolchicinoids with Seven- and Eight-Membered B-Rings by Enyne Ring-Closing Metathesis
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1002/ejoc.200800595

  日期：2008.10

  functionality in the C-ring at the C10 or C11 positions, is reported. An asymmetric synthesis of (7S)-allocolchicine 5 is also described. The main features included the elaboration of a common intermediate, the AB bicyclic ring system, in which the construction of the seven-membered ring was achieved by an enyne ring-closing metathesis (RCM) reaction. A subsequent Diels–Alder/aromatization sequence afforded the

  报告了别秋水仙碱 4 和 5 的全合成，在 C 环中的 C10 或 C11 位置具有酯官能团。还描述了 (7S)-allocolchicine 5 的不对称合成。主要特征包括对常见中间体 AB 双环系统的阐述，其中七元环的构建是通过烯炔闭环复分解 (RCM) 反应实现的。随后的 Diels-Alder/芳构化序列提供了一组具有高区域选择性的官能化环 C 别秋水仙素。该策略也用于合成含有八元 B 环的别秋水仙碱 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）