Tert-butyl-dimethyl-[1-(2,3,4-trimethoxy-6-pent-4-enylphenyl)prop-2-ynoxy]silane | 1036001-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: Tert-butyl-dimethyl-[1-(2,3,4-trimethoxy-6-pent-4-enylphenyl)prop-2-ynoxy]silane
• CAS: 1036001-29-2
• 化学式: C₂₃H₃₆O₄Si
• 分子量: 404.622
• InChiKey: IPVRVPDKEKZNPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-dimethyl-[1-(2,3,4-trimethoxy-6-pent-4-enylphenyl)prop-2-ynoxy]silane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  烯炔闭环复分解法合成具有七、八元B环的新型别秋水仙素

  摘要：

  报告了别秋水仙碱 4 和 5 的全合成，在 C 环中的 C10 或 C11 位置具有酯官能团。还描述了 (7S)-allocolchicine 5 的不对称合成。主要特征包括对常见中间体 AB 双环系统的阐述，其中七元环的构建是通过烯炔闭环复分解 (RCM) 反应实现的。随后的 Diels-Alder/芳构化序列提供了一组具有高区域选择性的官能化环 C 别秋水仙素。该策略也用于合成含有八元 B 环的别秋水仙碱 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800595
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-[1-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyprop-2-ynyl]-3,4,5-trimethoxyphenyl]butanal 、 甲基三苯基溴化膦 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以61%的产率得到Tert-butyl-dimethyl-[1-(2,3,4-trimethoxy-6-pent-4-enylphenyl)prop-2-ynoxy]silane
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的1,7-和1,8-烯炔的环异构化：在合成新的异类甲壳素中的应用。

  摘要：

  金（I）催化的1,7-和1,8-烯炔炔丙基乙酸酯的环异构化反应分别得到含有七元和八元环的环丙基衍生物。该反应用于合成具有在C6-C7位置与B七元环稠合的环丙烷环的新的金属环丙烷类化合物。

  DOI：

  10.1021/jo800797c

文献信息

• Synthesis of New Allocolchicinoids with Seven- and Eight-Membered B-Rings by Enyne Ring-Closing Metathesis
  作者：François-Didier Boyer、Issam Hanna

  DOI：10.1002/ejoc.200800595

  日期：2008.10

  functionality in the C-ring at the C10 or C11 positions, is reported. An asymmetric synthesis of (7S)-allocolchicine 5 is also described. The main features included the elaboration of a common intermediate, the AB bicyclic ring system, in which the construction of the seven-membered ring was achieved by an enyne ring-closing metathesis (RCM) reaction. A subsequent Diels–Alder/aromatization sequence afforded the

  报告了别秋水仙碱 4 和 5 的全合成，在 C 环中的 C10 或 C11 位置具有酯官能团。还描述了 (7S)-allocolchicine 5 的不对称合成。主要特征包括对常见中间体 AB 双环系统的阐述，其中七元环的构建是通过烯炔闭环复分解 (RCM) 反应实现的。随后的 Diels-Alder/芳构化序列提供了一组具有高区域选择性的官能化环 C 别秋水仙素。该策略也用于合成含有八元 B 环的别秋水仙碱 6。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• Gold(I)-Catalyzed Cycloisomerization of 1,7- and 1,8-Enynes: Application to the Synthesis of a New Allocolchicinoid
  作者：François-Didier Boyer、Xavier Le Goff、Issam Hanna

  DOI：10.1021/jo800797c

  日期：2008.7.1

  Gold(I)-catalyzed cycloisomerization of 1,7- and 1,8-enyne propargylic acetates afforded cyclopropyl derivatives containing seven- and eight-membered rings, respectively. This reaction was used for the synthesis of a new allocolchicinoid having a cyclopropane ring fused to the B seven-membered ring at the C6−C7 positions.

  金（I）催化的1,7-和1,8-烯炔炔丙基乙酸酯的环异构化反应分别得到含有七元和八元环的环丙基衍生物。该反应用于合成具有在C6-C7位置与B七元环稠合的环丙烷环的新的金属环丙烷类化合物。