2-¹⁸F-fluoropropionic acid | 159174-29-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-¹⁸F-fluoropropionic acid
• 英文别名: 2-(18F)fluoranylpropanoic acid
• CAS: 159174-29-5
• 化学式: C₃H₅FO₂
• 分子量: 91.0715
• InChiKey: ZVZPFTCEXIGSHM-NUTRPMROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-¹⁸F-fluoropropionate 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2-¹⁸F-fluoropropionic acid
  参考文献：
  名称：

  放射治疗促进不饱和脂肪酸维持胶质母细胞瘤的存活

  摘要：

  放射治疗 (RT) 对于胶质母细胞瘤 (GBM) 的治疗至关重要。然而，GBM 经常在照射边缘内复发，因此表明放疗可能会刺激耐药机制，从而限制其疗效。 GBM 因其代谢可塑性而受到认可，但放疗诱导的耐药性是否依赖于代谢适应仍不清楚。

  DOI：

  10.1016/j.canlet.2023.216329

文献信息

• 放射性组合物、其单次放射合成方法及其用途
  申请人：中山大学附属第一医院

  公开号：CN106902363B

  公开（公告）日：2019-11-12

  本发明涉及含多种放射性化合物 18 F‑氟代脱氧葡萄糖( 18 F‑FDG)、2‑ 18 F‑氟代丙酸( 18 F‑FPA)和/或(N‑2‑ 18 F‑氟丙酰基)‑L‑α‑谷氨酸( 18 F‑NFPGlu)的组合物(复方分子探针制剂)、其单次放射合成方法及其在制备正电子发射断层显像药物中的应用。以三氟甘露糖和2‑溴代丙酸乙酯混合物、三氟甘露糖和(N‑2‑溴代丙酰基)‑L‑α‑谷氨酸二乙酯混合物、或者三氟甘露糖、2‑溴代丙酸乙酯和(N‑2‑溴代丙酰基)‑L‑α‑谷氨酸二乙酯混合物为前体，经亲核氟化和水解两步反应可分别获得含PET药物 18 F‑FDG+ 18 F‑FPA、 18 F‑FDG+ 18 F‑NFPGlu或者 18 F‑FDG+ 18 F‑FPA+ 18 F‑NFPGlu的组合物。本发明组合物可用于肿瘤、心脑血管疾病以及神经精神疾病的鉴别诊断和疗效评估，可克服 18 F‑FDG的局限性。
• Simple and efficient automated radiosynthesis of 2-18F-fluoropropionic acid using solid-phase extraction cartridges purification
  作者：W. Hongliang、H. Kongzhen、T. Ganghua、H. Tingting、Liang Xiang

  DOI：10.1002/jlcr.2952

  日期：2012.7

  methyl-2-bromopropionate, hydrolysis with sodium hydroxide, and purification with a series of commercial solid-phase extraction cartridges instead of a high-performance liquid chromatography system. Automated synthesis of 18F-FPA was also carried out via the on-column hydrolysis on the HLB cartridges, using a similar procedure to the automated synthesis of 18F-fluoro-2-deoxy- d-glucose (18F-FDG). Using one-pot procedures

  2-18F-氟丙酸 (18F-FPA) 是 11C-乙酸酯的氟化类似物，在前列腺癌的正电子发射断层扫描 (PET) 成像方面显示出巨大的潜力。本研究报告了使用墨盒纯化的简单自动合成，它提供了适合人类使用的 18F-FPA。18F-FPA 的自动合成使用两步一锅法合成程序进行，包括 [18F] 氟化 2-溴丙酸甲酯、用氢氧化钠水解和用一系列商业固相萃取柱纯化，而不是高效液相色谱系统。18F-FPA 的自动合成也通过 HLB 小柱上的柱上水解进行，使用与 18F-氟-2-脱氧-d-葡萄糖 (18F-FDG) 的自动合成类似的程序。在商业改良的 PET-MF-2V-IT-I 合成仪上使用一锅程序，可以获得具有高未校正放射化学产率 (>35%) 和放射化学纯度 (>95%) 的最终 18F-FPA 溶液。对于柱上水解程序，36 分钟内 18F-FPA 的未校正放射化学产率为 46 ± 7%（n =
• In Vivo Positron Emission Tomography (PET) Imaging with an α_vβ₆ Specific Peptide Radiolabeled using ¹⁸F-“Click” Chemistry: Evaluation and Comparison with the Corresponding 4-[¹⁸F]Fluorobenzoyl- and 2-[¹⁸F]Fluoropropionyl-Peptides
  作者：Sven H. Hausner、Jan Marik、M. Karen J. Gagnon、Julie L. Sutcliffe

  DOI：10.1021/jm800608s

  日期：2008.10.9

  Numerous radiolabeled peptides have been utilized for in vivo imaging of a variety of cell surface receptors. For applications in PET using [F-18]fluorine, peptides are radiolabeled via a prosthetic group approach. We previously developed solution-phase F-18-"click" radio-labeling and solid-phase radiolabeling using 4-[F-18]fluorobenzoic and 2-[F-18]fluoropropionic acids. Here we compare the three different radiolabeling approaches and report the effects on PET imaging and pharmacokinetics. The prosthetic groups did have an effect; metabolites with significantly different polarities were observed.