di(3,5-xylyl)(1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)(2-naphthyl))phosphine oxide | 1092072-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: di(3,5-xylyl)(1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)(2-naphthyl))phosphine oxide
• 英文别名: 4-[2-Bis(3,5-dimethylphenyl)phosphorylnaphthalen-1-yl]-2-propan-2-ylquinazoline
• CAS: 1092072-08-6
• 化学式: C₃₇H₃₅N₂OP
• 分子量: 554.671
• InChiKey: GVDBPTUDCWZMOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  di(3,5-xylyl)(1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)(2-naphthyl))phosphine oxide 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以70%的产率得到di(3,5-xylyl)(1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)(2-naphthyl))phosphine
  参考文献：
  名称：

  Electronically varied quinazolinaps for asymmetric catalysis

  摘要：

  报告了电子变化的轴向手性喹嗪啉类化合物的合成和分离。这些配体在供体磷原子上具有不同的芳基，并作为我们研究该配体类别中电子效应的一部分进行合成。其中一个配体的对映体纯净的钯环化物通过X射线晶体学进行了表征。这些喹嗪啉在铑催化的烯烃和硼氢化反应中的应用，达到了高达92%的对映选择性。在钯催化的1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的亲核烷基化反应中，其应用实现了高达99%的转化率和高达94%的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b810936b
• 作为产物：
  描述：

  bis(3,5-dimethylphenyl)phosphine oxide 、 1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)-2-naphthyl (trifluoromethyl)sulfonate 在 1,2-bis(diphenylphosphino)butane 、 palladium diacetate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到di(3,5-xylyl)(1-(2-isopropyl-quinazolin-4-yl)(2-naphthyl))phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  Electronically varied quinazolinaps for asymmetric catalysis

  摘要：

  报告了电子变化的轴向手性喹嗪啉类化合物的合成和分离。这些配体在供体磷原子上具有不同的芳基，并作为我们研究该配体类别中电子效应的一部分进行合成。其中一个配体的对映体纯净的钯环化物通过X射线晶体学进行了表征。这些喹嗪啉在铑催化的烯烃和硼氢化反应中的应用，达到了高达92%的对映选择性。在钯催化的1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的亲核烷基化反应中，其应用实现了高达99%的转化率和高达94%的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/b810936b

文献信息

• Electronically varied quinazolinaps for asymmetric catalysis
  作者：Aoife C. Maxwell、Celine Franc、Laurent Pouchain、Helge Müller-Bunz、Patrick J. Guiry

  DOI：10.1039/b810936b

  日期：——

  The synthesis and resolution of electronically varied axially chiral Quinazolinaps is reported. These ligands bear different aryl groups on the donor phosphorus atom and were synthesised as part of our investigations into electronic effects within this ligand class. A diastereomerically pure palladacycle of one ligand was characterised by X-ray crystallography. The application of these Quinazolinaps to the rhodium-catalysed hydroboration of vinylarenes resulted in enantioselectivities of up to 92%. Their application to the palladium-catalysed allylic alkylation of 1,3-diphenylprop-2-enyl acetate resulted in conversions of up to 99% and enantioselectivities of up to 94%.

  报告了电子变化的轴向手性喹嗪啉类化合物的合成和分离。这些配体在供体磷原子上具有不同的芳基，并作为我们研究该配体类别中电子效应的一部分进行合成。其中一个配体的对映体纯净的钯环化物通过X射线晶体学进行了表征。这些喹嗪啉在铑催化的烯烃和硼氢化反应中的应用，达到了高达92%的对映选择性。在钯催化的1,3-二苯基丙-2-烯基乙酸酯的亲核烷基化反应中，其应用实现了高达99%的转化率和高达94%的对映选择性。