N-[1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]prop-2-enamide | 1072017-03-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]prop-2-enamide
• CAS: 1072017-03-8
• 化学式: C₁₃H₂₃NO₉
• 分子量: 337.327
• InChiKey: BCWWOYBAZLPFPZ-DVYMNCLGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  169
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]prop-2-enamide 、 S-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyl) ethanethioate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 以60%的产率得到F6-Monoglu
  参考文献：
  名称：

  具有氢化，氟化或半氟化尾巴的葡萄糖基表面活性剂：合成和比较物理化学特征。

  摘要：

  已经发现（半）氟化的疏水链使表面活性剂对膜蛋白的变性倾向最小化。本文报道的工作涉及具有杂化半氟化碳链的新系列非离子葡萄糖基表面活性剂的合成。收敛的合成是基于在甲醇中使用NaBH4一锅还原/烷基化半氟化的硫代乙酸酯和糖基化的三羟甲基丙烯酰胺甲烷。为了提高产率并避免使用过量的商业上不可用的半氟化硫醇，对这种“轻度”烷基化进行了研究。通过表面张力测量和动态光散射（DLS）研究了该新系列水溶液的物理化学性质，以及它们在反相色谱中的行为，并与它们的氢化和全氟化类似物进行了比较。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性证明了额外的乙基末端对氟化链的非典型作用。而且，根据Israelachvili的概念，DLS研究表明，带有较大极性头的表面活性剂会自组装成细小且分明的聚集体，这表明形成了球形胶束，而不是通常使用传统氟化表面活性剂观察到的圆柱形胶束。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性

  DOI：

  10.1021/jo801379e
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-[3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-2-(prop-2-enoylamino)propoxy]oxan-2-yl]methyl acetate 在 甲醇 、 sodium methylate 作用下， 以100%的产率得到N-[1-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxypropan-2-yl]prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  具有氢化，氟化或半氟化尾巴的葡萄糖基表面活性剂：合成和比较物理化学特征。

  摘要：

  已经发现（半）氟化的疏水链使表面活性剂对膜蛋白的变性倾向最小化。本文报道的工作涉及具有杂化半氟化碳链的新系列非离子葡萄糖基表面活性剂的合成。收敛的合成是基于在甲醇中使用NaBH4一锅还原/烷基化半氟化的硫代乙酸酯和糖基化的三羟甲基丙烯酰胺甲烷。为了提高产率并避免使用过量的商业上不可用的半氟化硫醇，对这种“轻度”烷基化进行了研究。通过表面张力测量和动态光散射（DLS）研究了该新系列水溶液的物理化学性质，以及它们在反相色谱中的行为，并与它们的氢化和全氟化类似物进行了比较。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性证明了额外的乙基末端对氟化链的非典型作用。而且，根据Israelachvili的概念，DLS研究表明，带有较大极性头的表面活性剂会自组装成细小且分明的聚集体，这表明形成了球形胶束，而不是通常使用传统氟化表面活性剂观察到的圆柱形胶束。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性

  DOI：

  10.1021/jo801379e

文献信息

• Glucose-Based Surfactants with Hydrogenated, Fluorinated, or Hemifluorinated Tails: Synthesis and Comparative Physical-Chemical Characterization
  作者：Maher Abla、Grégory Durand、Bernard Pucci

  DOI：10.1021/jo801379e

  日期：2008.11.7

  (Hemi)fluorinated hydrophobic chains have been found to minimize the denaturating propensity of surfactants toward membrane proteins. The work reported herein deals with the synthesis of a new series of non-ionic glucose-based surfactants endowed with a hybrid hemifluorocarbon chain. The convergent synthesis is based on a one-pot reduction/alkylation of hemifluorinated thioacetate and glucosylated trishydroxymethyl

  已经发现（半）氟化的疏水链使表面活性剂对膜蛋白的变性倾向最小化。本文报道的工作涉及具有杂化半氟化碳链的新系列非离子葡萄糖基表面活性剂的合成。收敛的合成是基于在甲醇中使用NaBH4一锅还原/烷基化半氟化的硫代乙酸酯和糖基化的三羟甲基丙烯酰胺甲烷。为了提高产率并避免使用过量的商业上不可用的半氟化硫醇，对这种“轻度”烷基化进行了研究。通过表面张力测量和动态光散射（DLS）研究了该新系列水溶液的物理化学性质，以及它们在反相色谱中的行为，并与它们的氢化和全氟化类似物进行了比较。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性证明了额外的乙基末端对氟化链的非典型作用。而且，根据Israelachvili的概念，DLS研究表明，带有较大极性头的表面活性剂会自组装成细小且分明的聚集体，这表明形成了球形胶束，而不是通常使用传统氟化表面活性剂观察到的圆柱形胶束。更高的临界胶束浓度值和反相色谱法测得的异常疏水性