4,4'-Dithiodibutanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4,4'-Dithiodibutanoate
• 英文别名: 4-(3-carboxylatopropyldisulfanyl)butanoate
• 化学式: C8H12O4S2-2
• 分子量: 236.3
• InChiKey: YYSCJLLOWOUSHH-UHFFFAOYSA-L

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-Mercaptobutyrate 、 nicotinamide adenine dinucleotide 生成 4,4'-Dithiodibutanoate 、 氢(+1)阳离子 、 NADH
  参考文献：
  名称：

  Biodegradation of the Organic Disulfide 4,4′-Dithiodibutyric Acid by Rhodococcus spp

  摘要：

  摘要 四种 Rhodococcus 表现出利用 4,4′-二硫代二丁酸（DTDB）作为唯一碳源进行生长的能力。使用 DTDB 作为前体底物生产新型聚硫醚（PTE）的最重要步骤是 DTDB 的初始裂解。因此，必须确定负责这一步骤的酶。因为 红球菌 菌株 MI2 作为阐明 DTDB 生物降解的模式生物，被用来鉴定编码参与 DTDB 利用的酶的基因。为了确定这些基因，对红腹灰质酵母进行了转座子诱变。 R. erythropolis MI2 的转座子诱变。在筛选出的 3261 个突变体中，有 8 个突变体在以 DTDB 为唯一碳源时不生长。在 5 个突变体中，插入基因座位于多糖脱乙酰转移酶、假定 ATP 酶或乙酰辅酶 A 转移酶的编码基因内，假定甲基酶的编码基因上游 1 bp 处，或假定激酶的编码基因下游 176 bp 处。在另一个突变体中，插入定位在编码 TetR 家族推定转录调节因子（noxR）的基因之间。 noxR ）和 NADH：黄素氧化还原酶（noxR nox ).此外，在另外两个突变体中，插入位点被定位在一个编码假定蛋白的基因内，该基因与 noxR 和 nox .产生的中断突变体、 R. erythropolis MI2 nox Ω tsr 在以 DTDB 为唯一碳源的情况下无法生长。随后 nox 的活性进行了测定。Nox 的比酶活性为 1.2 ± 0.15 U/mg 。因此，我们认为 Nox 负责将 DTDB 初步裂解为 2 个分子的 4-巯基丁酸（4MB）。

  DOI：

  10.1128/aem.02059-15

文献信息

• Biodegradation of the Organic Disulfide 4,4′-Dithiodibutyric Acid by Rhodococcus spp
  作者：Heba Khairy、Jan Hendrik Wübbeler、Alexander Steinbüchel

  DOI：10.1128/aem.02059-15

  日期：2015.12.15

  Four Rhodococcus spp. exhibited the ability to use 4,4′-dithiodibutyric acid (DTDB) as a sole carbon source for growth. The most important step for the production of a novel polythioester (PTE) using DTDB as a precursor substrate is the initial cleavage of DTDB. Thus, identification of the enzyme responsible for this step was mandatory. Because Rhodococcus erythropolis strain MI2 serves as a model organism for elucidation of the biodegradation of DTDB, it was used to identify the genes encoding the enzymes involved in DTDB utilization. To identify these genes, transposon mutagenesis of R. erythropolis MI2 was carried out using transposon pTNR-TA. Among 3,261 mutants screened, 8 showed no growth with DTDB as the sole carbon source. In five mutants, the insertion locus was mapped either within a gene coding for a polysaccharide deacetyltransferase, a putative ATPase, or an acetyl coenzyme A transferase, 1 bp upstream of a gene coding for a putative methylase, or 176 bp downstream of a gene coding for a putative kinase. In another mutant, the insertion was localized between genes encoding a putative transcriptional regulator of the TetR family ( noxR ) and an NADH:flavin oxidoreductase ( nox ). Moreover, in two other mutants, the insertion loci were mapped within a gene encoding a hypothetical protein in the vicinity of noxR and nox . The interruption mutant generated, R. erythropolis MI2 nox Ω tsr , was unable to grow with DTDB as the sole carbon source. Subsequently, nox was overexpressed and purified, and its activity with DTDB was measured. The specific enzyme activity of Nox amounted to 1.2 ± 0.15 U/mg. Therefore, we propose that Nox is responsible for the initial cleavage of DTDB into 2 molecules of 4-mercaptobutyric acid (4MB).

  摘要 四种 Rhodococcus 表现出利用 4,4′-二硫代二丁酸（DTDB）作为唯一碳源进行生长的能力。使用 DTDB 作为前体底物生产新型聚硫醚（PTE）的最重要步骤是 DTDB 的初始裂解。因此，必须确定负责这一步骤的酶。因为 红球菌 菌株 MI2 作为阐明 DTDB 生物降解的模式生物，被用来鉴定编码参与 DTDB 利用的酶的基因。为了确定这些基因，对红腹灰质酵母进行了转座子诱变。 R. erythropolis MI2 的转座子诱变。在筛选出的 3261 个突变体中，有 8 个突变体在以 DTDB 为唯一碳源时不生长。在 5 个突变体中，插入基因座位于多糖脱乙酰转移酶、假定 ATP 酶或乙酰辅酶 A 转移酶的编码基因内，假定甲基酶的编码基因上游 1 bp 处，或假定激酶的编码基因下游 176 bp 处。在另一个突变体中，插入定位在编码 TetR 家族推定转录调节因子（noxR）的基因之间。 noxR ）和 NADH：黄素氧化还原酶（noxR nox ).此外，在另外两个突变体中，插入位点被定位在一个编码假定蛋白的基因内，该基因与 noxR 和 nox .产生的中断突变体、 R. erythropolis MI2 nox Ω tsr 在以 DTDB 为唯一碳源的情况下无法生长。随后 nox 的活性进行了测定。Nox 的比酶活性为 1.2 ± 0.15 U/mg 。因此，我们认为 Nox 负责将 DTDB 初步裂解为 2 个分子的 4-巯基丁酸（4MB）。
• The NADH:flavin oxidoreductase Nox from<i>Rhodococcus erythropolis</i>MI2 is the key enzyme of 4,4′-dithiodibutyric acid degradation
  作者：H. Khairy、J.H. Wübbeler、A. Steinbüchel

  DOI：10.1111/lam.12662

  日期：2016.12

  The reduction of the disulphide bond is the initial catabolic step of the microbial degradation of the organic disulphide 4,4′‐dithiodibutyric acid (DTDB). Previously, an NADH:flavin oxidoreductase from Rhodococcus erythropolis MI2 designated as NoxMI2, which belongs to the old yellow enzyme (OYE) family, was identified. In the present study, it was proven that NoxMI2 has the ability to cleave the

  二硫键的还原是有机二硫醚 4,4'-二硫代二丁酸 (DTDB) 微生物降解的初始分解代谢步骤。以前，鉴定了来自红球菌 MI2 的 NADH：黄素氧化还原酶，命名为 NoxMI2，属于老黄酶 (OYE) 家族。在本研究中，证明 NoxMI2 具有裂解 DTDB 中的硫-硫键的能力。计算机分析揭示了与在许多红球红球藻菌株中鉴定的黄素单核苷酸 (FMN) 还原酶家族蛋白质的高度序列相似性。因此，使用大肠杆菌菌株 BL21(DE3) pLysS 在 pET23a(+) 表达系统中异源表达 nox，其有效地产生可溶性活性 NoxMI2。当不同 DTDB 浓度为 3·36 μmol min-1 mg-1 时，NoxMI2 的最大比活（Vmax）为 3·36 μmol min-1 mg-1，对应于 2·5 s-1 的 kcat 和 0·6 mmol l-1 的表观底物 Km应用。不需要金属辅助因子。此外，NoxMI2