3,4-benzo-7-acetonyloxy-8-methoxycoumarin | 1071931-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3,4-benzo-7-acetonyloxy-8-methoxycoumarin
• 英文别名: 4-methoxy-3-(2-oxopropoxy)benzo[c]chromen-6-one
• CAS: 1071931-20-8
• 化学式: C₁₇H₁₄O₅
• 分子量: 298.295
• InChiKey: KXJLOTAAVRETIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-acetonyloxy-3,4-cyclohexene-8-methoxycoumarin 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以56%的产率得到3,4-benzo-7-acetonyloxy-8-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶A和B抑制剂的定量构效关系和复杂网络方法。

  摘要：

  这项工作通过使用复杂的网络和QSAR方法，为预测MAO-A和-B抑制剂的活性提供了一个新模型。在获得的模型的基础上，我们制备并测定了33种香豆素衍生物，并将理论预测值与实验活性数据进行了比较。该模型可以正确预测27种化合物，并且大多数活性衍生物对MAO-A和MAO-B同种型的IC 50值均在muM-nM范围内。化合物14显示出与用作参照抑制剂的盐酸高粱碱相同的MAO-A抑制活性（IC 50 = 7.2 nM），并且具有最高的MAO-A特异性（比MAO-B高1000倍）。另一方面，化合物24（IC 50 = 1.2 nM）和28（IC 50 = 1.5 nM）的活性高于司来吉兰（IC 50 = 19）。

  DOI：

  10.1021/jm800656v