L-alanyl-D-alanyl-L-alanine | 5874-86-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanyl-D-alanyl-L-alanine
• 英文别名: L-Ala-D-Ala-L-Ala；H-Ala-D-Ala-Ala-OH；(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-aminopropanoyl]amino]propanoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 5874-86-2
• 化学式: C₉H₁₇N₃O₄
• mdl: MFCD00066037
• 分子量: 231.252
• InChiKey: BYXHQQCXAJARLQ-JKUQZMGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 钯 、 溶剂黄146 作用下， 生成 L-alanyl-D-alanyl-L-alanine
  参考文献：
  名称：

  Optical Rotation of Peptides. II. Glycine and Alanine Tripeptides¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01151a513

文献信息

• ASYMMETRIC SYNTHESIS OF PEPTIDES
  申请人：Harwood Laurence M.

  公开号：US20080281075A1

  公开（公告）日：2008-11-13

  The present invention provides a process comprising substitution of an acceptor molecule comprising a group —XC(O)— wherein X is O, S or NR 8 , where R 8 is C 1-6 alkyl, C 6-12 aryl or hydrogen, with a nucleophile, wherein the acceptor molecule is cyclised such that said nucleophilic substitution at —XC(O)— occurs without racemisation. This process has particular application for the production of a peptide by extension from the activated carboxy-terminus of an acyl amino acid residue without epimerisation.

  本发明提供了一种过程，包括使用亲核试剂替换含有基团—XC（O）—的受体分子，其中X为O、S或NR8，其中R8为C1-6烷基、C6-12芳基或氢，并使受体分子环化，使得在—XC（O）—处的亲核取代反应发生而不发生对映异构化。该过程特别适用于通过从酰基氨基酸残基的活性羧基端延伸来生产肽而不发生外消旋化。
• Optical Rotation of Peptides. II. Glycine and Alanine Tripeptides¹
  作者：Erwin Brand、Bernard F. Erlanger、Howard Sachs、Jerome Polatnick

  DOI：10.1021/ja01151a513

  日期：1951.7
• US8044173B2
  申请人：——

  公开号：US8044173B2

  公开（公告）日：2011-10-25
• Plechan; Russianowa, Zhurnal Obshchei Khimii, 1953, vol. 23, p. 512,517; engl. Ausg. S. 531, 535
  作者：Plechan、Russianowa

  DOI：——

  日期：——