2-(3-Methylthiophen-2-yl)benzaldehyde | 1514408-37-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Methylthiophen-2-yl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(3-methylthiophen-2-yl)benzaldehyde
• CAS: 1514408-37-7
• 化学式: C₁₂H₁₀OS
• 分子量: 202.277
• InChiKey: PNJRRFZKALNINW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  45.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methylthiophen-2-yl)benzaldehyde 、 rac-(3R,5R)-[5-(2-hydrazinylethyl)piperidine-3-carboxylic acid] trihydrochloride 在 sodium ascorbate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于MS的拟真Hy谱库筛选新的γ-氨基丁酸转运蛋白1（GAT1）的变构配体

  摘要：

  这项研究描述了筛选以菊苣酸为核心结构的动态组合文库的筛选方法，该结构具有取代基附着在5位而不是常见的1位上，以寻找GABA转运蛋白GAT1的新型抑制剂。生成的伪静态文库总共包含近900种化合物，并在基于竞争质谱（MS）的结合试验中筛选了它们对GAT1的结合亲和力。最高亲和力的腙表征（与顺-构型外消旋- 16gf结合和吸收实验中带有一个5-（1-萘基）呋喃-2-基残基和一个最有效的四原子间隔基）揭示了GAT1的变构相互作用，迄今为止尚无关于其他任何尼克酸衍生物的报道。因此，本文引入的5-取代的庚酸衍生物可以用作研究由GAT1介导的变构调节的GABA转运的有价值的工具，并且还可以作为新一类GAT1抑制剂的起点。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01602
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基噻吩 、 邻溴苯甲醛 在 potassium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-(3-Methylthiophen-2-yl)benzaldehyde 、 2-(4-methylthiophen-2-yl)benzaldehyde 、
  参考文献：
  名称：

  位阻芳基溴化物，用于在不太有利的 3-取代噻吩的 C5 碳上进行区域选择性钯催化的直接芳基化。

  摘要：

  使用拥挤的芳基溴 2-溴-1,3-二氯苯作为偶联伙伴可以改变 3-取代噻吩衍生物芳基化的区域选择性，有利于碳 C5。该芳基溴化物与各种 3-取代噻吩的偶联在所有情况下均以中等至良好的产率得到所需的 5-芳基化产物，仅使用 0.5 mol% 的不含膦且空气稳定的钯催化剂。然后，从这些 5-芳基噻吩，在噻吩环的 C2 处进行第二个钯催化的 CH 键官能化，可以合成具有两个不同芳基单元的 2,5-二芳基噻吩。

  DOI：

  10.3762/bjoc.10.123

文献信息

• Combination of MS Binding Assays and affinity selection mass spectrometry for screening of structurally homogenous libraries as exemplified for a focused oxime library addressing the neuronal GABA transporter 1
  作者：Jürgen Gabriel、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112598

  日期：2020.11

  resulting oxime library was screened accordingly toward the GABA transporter subtype 1 (GAT1), a drug target for several neurological disorders. After assessing sublibraries’ activities for inhibition of reporter ligand binding, hits in active ones were directly identified. This could be achieved by recording mass transitions for the reporter ligand as well as those predicted for the library components

  这项研究提出了一种有效的筛选方法，该方法基于基于质谱（MS）的结合测定（MS Binding Assays）和亲和力选择质谱（ASMS）的组合，这些筛查被定制用于筛选具有相同质谱碎片模式的结构均质文库。在具有羟胺官能团的乳酸衍生物与醛反应后，针对几种神经系统疾病的药物靶点GABA转运蛋白亚型1（GAT1）相应地筛选所得的肟库。在评估子图书馆抑制报告配体结合的活性后，直接鉴定出活性物质的命中。这可以通过在多反应监测模式下使用三重四极杆质谱仪运行的单个LC-MS / MS中记录报告配体的质量跃迁以及库组分的预测跃迁来实现。可以通过计算IC可靠地确定具有预定义亲和力的匹配来自文库成分和报道分子配体的特定结合浓度的50值。该策略的应用揭示了六个命中，其中两个命中被重新合成以进行进一步的生物学评估。因此，最好的一个在MS结合分析中显示出ap K i为7.38，在[ 3 H] GABA吸收分析中显示出pIC
• Novel Allosteric Ligands of γ-Aminobutyric Acid Transporter 1 (GAT1) by MS Based Screening of Pseudostatic Hydrazone Libraries
  作者：Tobias J. Hauke、Thomas Wein、Georg Höfner、Klaus T. Wanner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01602

  日期：2018.11.21

  study describes the screening of dynamic combinatorial libraries based on nipecotic acid as core structure with substituents attached to the 5- instead of the common 1-position for the search of novel inhibitors of the GABA transporter GAT1. The generated pseudostatic hydrazone libraries included a total of nearly 900 compounds and were screened for their binding affinities toward GAT1 in competitive mass

  这项研究描述了筛选以菊苣酸为核心结构的动态组合文库的筛选方法，该结构具有取代基附着在5位而不是常见的1位上，以寻找GABA转运蛋白GAT1的新型抑制剂。生成的伪静态文库总共包含近900种化合物，并在基于竞争质谱（MS）的结合试验中筛选了它们对GAT1的结合亲和力。最高亲和力的腙表征（与顺-构型外消旋- 16gf结合和吸收实验中带有一个5-（1-萘基）呋喃-2-基残基和一个最有效的四原子间隔基）揭示了GAT1的变构相互作用，迄今为止尚无关于其他任何尼克酸衍生物的报道。因此，本文引入的5-取代的庚酸衍生物可以用作研究由GAT1介导的变构调节的GABA转运的有价值的工具，并且还可以作为新一类GAT1抑制剂的起点。
• Hindered aryl bromides for regioselective palladium-catalysed direct arylation at less favourable C5-carbon of 3-substituted thiophenes
  作者：Rongwei Jin、Charles Beromeo Bheeter、Henri Doucet

  DOI：10.3762/bjoc.10.123

  日期：——

  3-substituted thiophene derivatives in favour of carbon C5. The coupling of this aryl bromide with a variety of 3-substituted thiophenes gave in all cases the desired 5-arylation products in moderate to good yields using only 0.5 mol % of a phosphine-free and air-stable palladium catalyst. Then, from these 5-arylthiophenes, a second palladium-catalysed C-H bond functionalization at C2 of the thiophene ring

  使用拥挤的芳基溴 2-溴-1,3-二氯苯作为偶联伙伴可以改变 3-取代噻吩衍生物芳基化的区域选择性，有利于碳 C5。该芳基溴化物与各种 3-取代噻吩的偶联在所有情况下均以中等至良好的产率得到所需的 5-芳基化产物，仅使用 0.5 mol% 的不含膦且空气稳定的钯催化剂。然后，从这些 5-芳基噻吩，在噻吩环的 C2 处进行第二个钯催化的 CH 键官能化，可以合成具有两个不同芳基单元的 2,5-二芳基噻吩。