(E)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(hepta-4,6-dienyl)-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole | 1080020-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: (E)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(hepta-4,6-dienyl)-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
• 英文别名: 3-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-[(4E)-hepta-4,6-dienyl]-2,2-dimethyl-5H-oxasilole
• CAS: 1080020-62-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃Si
• 分子量: 280.439
• InChiKey: PSGSEMOPOLEPLH-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.34
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(hepta-4,6-dienyl)-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷环戊烯在分子内Diels-Alder反应中作为亲二烯体连接的导向基团。

  摘要：

  描述了三烯5和6与硅氧烷环戊烯约束的亲二烯物的合成和分子内Diels-Alder反应。这些反应为伯环加合物7和8提供了高非对映选择性。这些环加合物在环融合质子和相邻的C（1）烷氧基之间具有反式关系，并且根据取代基的不同，可以进一步精制为醇9和11（通过丙二硅烷化）或10和12（通过Fleming-Tamao氧化）。 R.

  DOI：

  10.1021/ol802266s
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1,3-dioxolan-2-yl)deca-7,9-dien-1-yn-3-ol 、 四甲基二硅氮烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以75%的产率得到(E)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-5-(hepta-4,6-dienyl)-2,2-dimethyl-2,5-dihydro-1,2-oxasilole
  参考文献：
  名称：

  硅氧烷环戊烯在分子内Diels-Alder反应中作为亲二烯体连接的导向基团。

  摘要：

  描述了三烯5和6与硅氧烷环戊烯约束的亲二烯物的合成和分子内Diels-Alder反应。这些反应为伯环加合物7和8提供了高非对映选择性。这些环加合物在环融合质子和相邻的C（1）烷氧基之间具有反式关系，并且根据取代基的不同，可以进一步精制为醇9和11（通过丙二硅烷化）或10和12（通过Fleming-Tamao氧化）。 R.

  DOI：

  10.1021/ol802266s

文献信息

• Siloxacyclopentenes as Dienophile-Linked Directing Groups in Intramolecular Diels−Alder Reactions
  作者：Geoff T. Halvorsen、William R. Roush

  DOI：10.1021/ol802266s

  日期：2008.11.20

  intramolecular Diels-Alder reactions of trienes 5 and 6 with a siloxacyclopentene-constrained dienophile are described. These reactions provide the primary cycloadducts 7 and 8 with high diastereoselectivity. These cycloadducts possess trans-relationships between the ring fusion proton and the adjacent C(1) alkoxy group and can be further elaborated to alcohols 9 and 11 (via protiodesilylation) or to 10 and 12

  描述了三烯5和6与硅氧烷环戊烯约束的亲二烯物的合成和分子内Diels-Alder反应。这些反应为伯环加合物7和8提供了高非对映选择性。这些环加合物在环融合质子和相邻的C（1）烷氧基之间具有反式关系，并且根据取代基的不同，可以进一步精制为醇9和11（通过丙二硅烷化）或10和12（通过Fleming-Tamao氧化）。 R.