N-[2-(3-chlorophenyl)-1-nitropropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide | 1064149-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[2-(3-chlorophenyl)-1-nitropropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1064149-00-3
• 化学式: C₁₆H₁₇ClN₂O₄S
• 分子量: 368.841
• InChiKey: OVLIJSDDWPHITL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 N-[1-(3-chlorophenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以88%的产率得到N-[2-(3-chlorophenyl)-1-nitropropan-2-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Aza-Henry Reaction of Ketoimines Catalyzed by Na₂CO₃: An Efficient Way to β-Nitroamines

  摘要：

  已开发出一种简单高效的方法，通过N-tosyl酮亚胺与硝基甲烷的 aza-Henry 反应合成 β-硝基胺。在仅存在5 mol% Na2CO3的条件下，大多数N-tosyl酮亚胺能够在室温下于THF中反应，获得良好至优异的产率（最高可达99%）。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1077952

文献信息

• Aza-Henry Reaction of Ketoimines Catalyzed by Na₂CO₃: An Efficient Way to β-Nitroamines
  作者：Xiaoming Feng、Liwei Wang、Cheng Tan、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1077952

  日期：——

  A simple and efficient way to β-nitroamines via aza-Henry reaction of N-tosyl ketoimines and nitromethane has been developed. In the presence of only 5 mol% Na2CO3, most of the N-tosyl ketoimines can react to give products in good to excellent yields (up to 99%) in THF at room temperature.

  已开发出一种简单高效的方法，通过N-tosyl酮亚胺与硝基甲烷的 aza-Henry 反应合成 β-硝基胺。在仅存在5 mol% Na2CO3的条件下，大多数N-tosyl酮亚胺能够在室温下于THF中反应，获得良好至优异的产率（最高可达99%）。
• Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction of Ketoimines Catalyzed by Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide−Copper(I) Complexes
  作者：Cheng Tan、Xiaohua Liu、Liwei Wang、Jun Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol802236h

  日期：2008.11.20

  The first example of catalytic enantioselective aza-Henry reaction of ketoimines has been realized using a simple chiral N,N'-dioxide-Cu(I) complex as catalyst. It performs well over a range of substrates to give the corresponding products in moderate to good yields (up to 83%) with high enantioselectivities (up to 96% ee).