N-[1-(3-chlorophenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide | 905272-89-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[1-(3-chlorophenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 905272-89-1
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₂S
• 分子量: 307.801
• InChiKey: HJKZEHGYLKAXLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(3-chlorophenyl)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide 、 γ-chloro-β-phenylbut-2-enal 在 lithium chloride 、 2-均三甲苯基-2,5,6,7-四氢吡咯并[2,1-C][1,2,4]三唑-4-鎓氯化物 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 6-(3-chlorophenyl)-4-methyl-4-phenyl-1-tosyl-3,4-dihydropyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过NHC催化的[3 + 3]环化，高度化学合成和对映选择性合成3,4-2H-吡啶-2-酮。

  摘要：

  已经开发出高度化学选择性和对映选择性的γ-氯烯醛和酮亚胺环化反应，以合成对映体纯的3,4-2H-pyrindin-2-ones为主要产物。提出中间体烯酮IV与烯胺反应以进行[3 + 3]环化，从而得到3,4-2H-吡喃丁-2-酮作为主要产物。有趣的是，加入LiCl促进了烯胺的形成并加速了[3 + 3]环化。相比之下，中间体烯醇乙烯基酯VIII与亚胺之间的[4 + 2]环加成反应提供了5,6-2H-pyrindin-2-ones作为次要产物。该协议代表了N杂环卡宾（NHC）催化反应在访问具有生物活性的3中的巨大潜力，

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c00699

文献信息

• Asymmetric Cyanation of Aldehydes, Ketones, Aldimines, and Ketimines Catalyzed by a Versatile Catalyst Generated from Cinchona Alkaloid, Achiral Substituted 2,2′-Biphenol and Tetraisopropyl Titanate
  作者：Jun Wang、Wentao Wang、Wei Li、Xiaolei Hu、Ke Shen、Cheng Tan、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200900936

  日期：2009.11.2

  Full investigation of cyanation of aldehydes, ketones, aldimines and ketimines with trimethylsilyl cyanide (TMSCN) or ethyl cyanoformate (CNCOOEt) as the cyanide source has been accomplished by employing an in situ generated catalyst from cinchona alkaloid, tetraisopropyl titanate [Ti(OiPr)4] and an achiral modified biphenol. With TMSCN as the cyanide source, good to excellent results have been achieved

  通过使用由金鸡纳生物碱，钛酸四异丙酯[Ti（O i Pr ）4 ]和非手性改性双酚。使用TMSCN作为氰化物源，N -Ts（Ts =对甲苯磺酰基）的亚胺和酮亚胺（产率> 99％和ee > 99％）的Strecker反应取得了良好或优异的结果。酮氰化（产率高达99％，ee高达98％））。通过使用CNCOOEt作为替代氰化物源，完成了醛的氰化反应，制备了各种对映体富集的氰醇碳酸盐，收率高达99％，ee高达96％。值得注意的是，CNCOOOET首次成功地用于醛亚胺和酮亚胺的不对称Strecker反应中，从而提供了各种具有优异收率和ee值（高达> 99％收率和> 99％ee的α-氨基腈））。当前方案的优点包括容易获得的配体组分，操作简便和反应条件温和，这使得制备合成上重要的手性氰醇和α-氨基腈变得很方便。此外，进行了对照实验和NMR分析以阐明催化剂的结构。结果表明，金鸡纳生物碱和双酚中的所有羟基均与Ti
• Aza-Henry Reaction of Ketoimines Catalyzed by Na₂CO₃: An Efficient Way to β-Nitroamines
  作者：Xiaoming Feng、Liwei Wang、Cheng Tan、Xiaohua Liu

  DOI：10.1055/s-2008-1077952

  日期：——

  A simple and efficient way to β-nitroamines via aza-Henry reaction of N-tosyl ketoimines and nitromethane has been developed. In the presence of only 5 mol% Na2CO3, most of the N-tosyl ketoimines can react to give products in good to excellent yields (up to 99%) in THF at room temperature.

  已开发出一种简单高效的方法，通过N-tosyl酮亚胺与硝基甲烷的 aza-Henry 反应合成 β-硝基胺。在仅存在5 mol% Na2CO3的条件下，大多数N-tosyl酮亚胺能够在室温下于THF中反应，获得良好至优异的产率（最高可达99%）。
• Asymmetric Activation oftropos 2,2′-Biphenol with Cinchonine Generates an Effective Catalyst for the Asymmetric Strecker Reaction ofN-Tosyl-Protected Aldimines and Ketoimines
  作者：Jun Wang、Xiaolei Hu、Jun Jiang、Shaohua Gou、Xiao Huang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/anie.200703188

  日期：2007.11.12
• Highly Enantioselective Aza-Henry Reaction of Ketoimines Catalyzed by Chiral <i>N</i>,<i>N</i>′-Dioxide−Copper(I) Complexes
  作者：Cheng Tan、Xiaohua Liu、Liwei Wang、Jun Wang、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol802236h

  日期：2008.11.20

  The first example of catalytic enantioselective aza-Henry reaction of ketoimines has been realized using a simple chiral N,N'-dioxide-Cu(I) complex as catalyst. It performs well over a range of substrates to give the corresponding products in moderate to good yields (up to 83%) with high enantioselectivities (up to 96% ee).
• Highly Enantioselective Strecker Reaction of Ketoimines Catalyzed by an Organocatalyst from (S)-BINOL andL-Prolinamide
  作者：Zongrui Hou、Jun Wang、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200800454

  日期：2008.5.19