methyl (3R)-4-[(2R,4S,6S)-6-[[(2S,4Z,6R)-6-[(E)-3,3-dimethylpent-1-en-4-ynyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxybutanoate | 1103774-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-4-[(2R,4S,6S)-6-[[(2S,4Z,6R)-6-[(E)-3,3-dimethylpent-1-en-4-ynyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxybutanoate
• CAS: 1103774-91-9
• 化学式: C₃₇H₅₂O₁₀
• 分子量: 656.814
• InChiKey: GCTRYFMSXSDHKK-FGYIEALGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-4-[(2R,4S,6S)-6-[[(2S,4Z,6R)-6-[(E)-3,3-dimethylpent-1-en-4-ynyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxybutanoate 在 三甲基氢氧化锡 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到(3R)-4-[(2R,4S,6S)-6-[[(2S,4Z,6R)-6-[(E)-3,3-dimethylpent-1-en-4-ynyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxybutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化二炔偶联作为大环化方法的苔藓抑素 16 的全合成和作为有效抗癌剂的 C20-表观苔藓抑素 7 的合成

  摘要：

  苔藓抑素 16 的不对称全合成在最长的线性序列中分 26 步完成，醛 10 分 39 步完成。首次采用 Pd 催化的炔-炔偶联作为天然产物合成中的大环化方法。开发了将苔藓抑素 16 转化为新的苔藓抑素类似物家族的途径。为此，从苔藓抑素 16 样中间体合成了 20-epi-苔藓抑素 7；关键步骤涉及再催化的环氧化/开环反应。初步生物学研究表明，这种新的类似物对几种癌细胞系具有纳摩尔级的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/ja105129p
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 10.0h， 以90%的产率得到methyl (3R)-4-[(2R,4S,6S)-6-[[(2S,4Z,6R)-6-[(E)-3,3-dimethylpent-1-en-4-ynyl]-4-(2-methoxy-2-oxoethylidene)oxan-2-yl]methyl]-6-methoxy-4-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-5,5-dimethyloxan-2-yl]-3-hydroxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  使用 Pd 催化二炔偶联作为大环化方法的苔藓抑素 16 的全合成和作为有效抗癌剂的 C20-表观苔藓抑素 7 的合成

  摘要：

  苔藓抑素 16 的不对称全合成在最长的线性序列中分 26 步完成，醛 10 分 39 步完成。首次采用 Pd 催化的炔-炔偶联作为天然产物合成中的大环化方法。开发了将苔藓抑素 16 转化为新的苔藓抑素类似物家族的途径。为此，从苔藓抑素 16 样中间体合成了 20-epi-苔藓抑素 7；关键步骤涉及再催化的环氧化/开环反应。初步生物学研究表明，这种新的类似物对几种癌细胞系具有纳摩尔级的抗癌活性。

  DOI：

  10.1021/ja105129p

文献信息

• Total Synthesis of Bryostatin 16 Using a Pd-Catalyzed Diyne Coupling as Macrocyclization Method and Synthesis of C20-<i>epi</i>-Bryostatin 7 as a Potent Anticancer Agent
  作者：Barry M. Trost、Guangbin Dong

  DOI：10.1021/ja105129p

  日期：2010.11.24

  Asymmetric total synthesis of bryostatin 16 was achieved in 26 steps in the longest linear sequence and in 39 total steps from aldehyde 10. A Pd-catalyzed alkyne-alkyne coupling was employed for the first time as a macrocyclization method in a natural product synthesis. A route to convert bryostatin 16 to a new family of bryostatin analogues was developed. Toward this end, 20-epi-bryostatin 7 was synthesized

  苔藓抑素 16 的不对称全合成在最长的线性序列中分 26 步完成，醛 10 分 39 步完成。首次采用 Pd 催化的炔-炔偶联作为天然产物合成中的大环化方法。开发了将苔藓抑素 16 转化为新的苔藓抑素类似物家族的途径。为此，从苔藓抑素 16 样中间体合成了 20-epi-苔藓抑素 7；关键步骤涉及再催化的环氧化/开环反应。初步生物学研究表明，这种新的类似物对几种癌细胞系具有纳摩尔级的抗癌活性。