[(1S,3S,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azidobicyclo[3.1.0]hex-2-yl]methan-1-ol | 1089724-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: [(1S,3S,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azidobicyclo[3.1.0]hex-2-yl]methan-1-ol
• 英文别名: [(1S,2S,3S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azido-2-bicyclo[3.1.0]hexanyl]methanol
• CAS: 1089724-20-8
• 化学式: C₁₂H₁₄N₈O
• 分子量: 286.296
• InChiKey: WIKXQXNUYHRXQP-QZOVBDONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,3S,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azidobicyclo[3.1.0]hex-2-yl]methan-1-ol 、 N,N-dibutylformamide dimethyl acetal 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以98%的产率得到((1S,2S,3S,5S)-5-{6-[1-aza-2-(dibutylamino)vinyl]purin-9-yl}-3-azidobicyclo[3.1.0]hex-2-yl)methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  构象锁定形式的嘌呤霉素类似物的合成。

  摘要：

  合成了构建在双环[3.1.0]己烷假糖模板上的嘌呤霉素类似物的构型锁定的南北版本。通过相应的北部（2和3）和南部（6和7）3'-叠氮嘌呤碳核苷与Fmoc保护的4-甲氧基-L的1-羟基苯并三唑酯的Staudinger-Vilarrasa偶联完成产物的最终组装。 -酪氨酸。较早报道了北叠氮化物2和3。合成南嘌呤霉素类似物所必需的3'-叠氮基中间体6和7在本文中首次描述。

  DOI：

  10.1021/jo8016132
• 作为产物：
  描述：

  9-{(1S,3S,4S,5S)-3-azido-4-[(2,2-dimethyl-1,1-diphenyl-1-silapropoxy)methyl]-bicyclo[3.1.0]hex-1-yl}purin-6-ylamine 在 氟化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到[(1S,3S,4S,5S)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3-azidobicyclo[3.1.0]hex-2-yl]methan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  构象锁定形式的嘌呤霉素类似物的合成。

  摘要：

  合成了构建在双环[3.1.0]己烷假糖模板上的嘌呤霉素类似物的构型锁定的南北版本。通过相应的北部（2和3）和南部（6和7）3'-叠氮嘌呤碳核苷与Fmoc保护的4-甲氧基-L的1-羟基苯并三唑酯的Staudinger-Vilarrasa偶联完成产物的最终组装。 -酪氨酸。较早报道了北叠氮化物2和3。合成南嘌呤霉素类似物所必需的3'-叠氮基中间体6和7在本文中首次描述。

  DOI：

  10.1021/jo8016132

文献信息

• Synthesis of Conformationally Locked Versions of Puromycin Analogues
  作者：Hisao Saneyoshi、Benoît Y. Michel、Yongseok Choi、Peter Strazewski、Victor E. Marquez

  DOI：10.1021/jo8016132

  日期：2008.12.5

  built on a bicyclo[3.1.0]hexane pseudosugar template were synthesized. The final assembly of the products was accomplished by the Staudinger-Vilarrasa coupling of the corresponding North (2 and 3) and South (6 and 7) 3'-azidopurine carbanucleosides with the Fmoc-protected 1-hydroxybenzotriazole ester of 4-methoxy-L-tyrosine. North azides 2 and 3 were reported earlier. The 3'-azido intermediates 6 and 7

  合成了构建在双环[3.1.0]己烷假糖模板上的嘌呤霉素类似物的构型锁定的南北版本。通过相应的北部（2和3）和南部（6和7）3'-叠氮嘌呤碳核苷与Fmoc保护的4-甲氧基-L的1-羟基苯并三唑酯的Staudinger-Vilarrasa偶联完成产物的最终组装。 -酪氨酸。较早报道了北叠氮化物2和3。合成南嘌呤霉素类似物所必需的3'-叠氮基中间体6和7在本文中首次描述。