methyl (2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]but-3-enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]but-3-enoate
• 化学式: C₁₂H₁₄O₃
• 分子量: 206.241
• InChiKey: HNRNEPKUSWJSGX-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]but-3-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α-乙烯基乙酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  通过酸/碱配合催化剂以立体发散的方式促进α-乙烯基7-氮杂二氢吲哚酰胺直接催化不对称醛醇加成到芳族和脂族醛上。关键的结构元素，即7-氮杂二氢吲哚部分，促进了催化烯醇化，从而允许随后的立体选择性羟醛加成。溴化物内酯C和海藻酸的关键中间体的对映选择性合成支持该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00743
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (R)-1-(2,3-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridin-1-yl)-2-((S)-hydroxy-(phenyl)methyl)but-3-en-1-one 在 盐酸 作用下， 以81%的产率得到methyl (2R)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]but-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  α-乙烯基乙酰胺的直接催化不对称醛醇缩合反应

  摘要：

  通过酸/碱配合催化剂以立体发散的方式促进α-乙烯基7-氮杂二氢吲哚酰胺直接催化不对称醛醇加成到芳族和脂族醛上。关键的结构元素，即7-氮杂二氢吲哚部分，促进了催化烯醇化，从而允许随后的立体选择性羟醛加成。溴化物内酯C和海藻酸的关键中间体的对映选择性合成支持该方案的合成效用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00743

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Aldol Reaction of α-Vinyl Acetamide
  作者：Toshifumi Takeuchi、Naoya Kumagai、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00743

  日期：2018.5.18

  A direct catalytic asymmetric aldol addition of an α-vinyl 7-azaindoline amide to both aromatic and aliphatic aldehydes was promoted by a cooperative acid/base catalyst in a stereodivergent manner. The key structural element, a 7-azaindoline moiety, facilitated catalytic enolization, allowing for subsequent stereoselective aldol addition. Enantioselective synthesis of the key intermediate of blumiolide

  通过酸/碱配合催化剂以立体发散的方式促进α-乙烯基7-氮杂二氢吲哚酰胺直接催化不对称醛醇加成到芳族和脂族醛上。关键的结构元素，即7-氮杂二氢吲哚部分，促进了催化烯醇化，从而允许随后的立体选择性羟醛加成。溴化物内酯C和海藻酸的关键中间体的对映选择性合成支持该方案的合成效用。