methyl (3R)-3-((3aS,4R,6R,6aR)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-(benzylamino)propanoate | 1093295-25-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3R)-3-((3aS,4R,6R,6aR)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-(benzylamino)propanoate
• 英文别名: methyl (3R)-3-[(3aS,4R,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-3-(benzylamino)propanoate
• CAS: 1093295-25-0
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₇
• 分子量: 464.559
• InChiKey: ZGLMLUKCOXQICC-FLTCSQOGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (3R)-3-((3aS,4R,6R,6aR)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-(benzylamino)propanoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 methyl (3S)-3-((3aS,4R,6R,6aR)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-aminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of peptides from new C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas) with anomeric methylamino- and difluorophenyl moieties

  摘要：

  新的 C 连接碳-β-氨基酸 (β-Caas)、Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) 和 Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2)，在 lyxofuranoside 侧链的 C-1 位置上有一个额外的胺基团（NHBoc 的甲基氨基）和 Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) 和 Boc-(R )-β-Caa-(diFP)-OMe (4)，在lyxofuranoside 侧链的异头位置具有C-二氟苯基(diFP) 部分，由D-甘露糖制备。 β-肽[四肽和六肽]是从这些β-Caas、“差向异构体”[在胺立构中心(Cβ)]合成的，使用“交替手性”的概念来进行构象研究[NMR (CDCl3)、CD 和 MD]。在单体设计中，预计1或2中额外胺基的存在将有助于将肽溶解在水中，而3和4中的C-二氟苯基（diFP）部分预计将增强生物活性。具有1和2的肽虽然不能在水中保留其12-10混合螺旋，但已显示出针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的中等活性。由3和4制备的肽，与我们的预期非常不同，没有表现出任何生物活性。

  DOI：

  10.1039/b810817j
• 作为产物：
  描述：

  、 苄胺 反应 12.0h， 以25%的产率得到methyl (3R)-3-((3aS,4R,6R,6aR)-6-[(tert-butoxycarbonyl)amino]methyl-2,2-dimethylperhydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-3-(benzylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and conformational studies of peptides from new C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas) with anomeric methylamino- and difluorophenyl moieties

  摘要：

  新的 C 连接碳-β-氨基酸 (β-Caas)、Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) 和 Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2)，在 lyxofuranoside 侧链的 C-1 位置上有一个额外的胺基团（NHBoc 的甲基氨基）和 Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) 和 Boc-(R )-β-Caa-(diFP)-OMe (4)，在lyxofuranoside 侧链的异头位置具有C-二氟苯基(diFP) 部分，由D-甘露糖制备。 β-肽[四肽和六肽]是从这些β-Caas、“差向异构体”[在胺立构中心(Cβ)]合成的，使用“交替手性”的概念来进行构象研究[NMR (CDCl3)、CD 和 MD]。在单体设计中，预计1或2中额外胺基的存在将有助于将肽溶解在水中，而3和4中的C-二氟苯基（diFP）部分预计将增强生物活性。具有1和2的肽虽然不能在水中保留其12-10混合螺旋，但已显示出针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的中等活性。由3和4制备的肽，与我们的预期非常不同，没有表现出任何生物活性。

  DOI：

  10.1039/b810817j

文献信息

• Synthesis and conformational studies of peptides from new C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas) with anomeric methylamino- and difluorophenyl moieties
  作者：Gangavaram V. M. Sharma、Velaparthi Subash、Nelli Yella Reddy、Kongari Narsimulu、Rapolu Ravi、Vivekanand B. Jadhav、Upadhyayula S. N. Murthy、Kankipati Hara Kishore、Ajit C. Kunwar

  DOI：10.1039/b810817j

  日期：——

  New C-linked carbo-β-amino acids (β-Caas), Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) and Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2), with an additional amine group (methylamino group of NHBoc) at the C-1 position of the lyxofuranoside side chain and Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) and Boc-(R)-β-Caa-(diFP)-OMe (4), with a C-difluorophenyl (diFP) moiety at the anomeric position of the lyxofuranoside side chain were prepared from D-mannose. β-Peptides [tetra- and hexapeptides] were synthesized from these β-Caas, ‘epimeric’ [at the amine stereocentre (Cβ)], using the concept of ‘alternating chirality’ to carry out their conformational studies [NMR (CDCl3), CD and MD]. In the monomer design, it was envisaged that the presence of an additional amine group in 1 or 2 would help in solubilizing the peptides in water, while, the C-difluorophenyl (diFP) moiety of 3 and 4 is expected to enhance the biological activity. The peptides having 1 and 2, though could not retain their 12–10-mixed helices in water, have shown moderate activity against Gram positive and Gram negative bacterial strains. The peptides prepared from 3 and 4, much against our expectations, did not display any biological activity.

  新的 C 连接碳-β-氨基酸 (β-Caas)、Cbz-(S)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (1) 和 Cbz-(R)-β-Caa-(NHBoc)-OMe (2)，在 lyxofuranoside 侧链的 C-1 位置上有一个额外的胺基团（NHBoc 的甲基氨基）和 Boc-(S)-β-Caa-(diFP)-OMe (3) 和 Boc-(R )-β-Caa-(diFP)-OMe (4)，在lyxofuranoside 侧链的异头位置具有C-二氟苯基(diFP) 部分，由D-甘露糖制备。 β-肽[四肽和六肽]是从这些β-Caas、“差向异构体”[在胺立构中心(Cβ)]合成的，使用“交替手性”的概念来进行构象研究[NMR (CDCl3)、CD 和 MD]。在单体设计中，预计1或2中额外胺基的存在将有助于将肽溶解在水中，而3和4中的C-二氟苯基（diFP）部分预计将增强生物活性。具有1和2的肽虽然不能在水中保留其12-10混合螺旋，但已显示出针对革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌菌株的中等活性。由3和4制备的肽，与我们的预期非常不同，没有表现出任何生物活性。