tert-butyl 4-ethyl-6,7,8,9-tetra-hydro-9-methyl-6-oxobenzo[g]indol-1-carboxylate | 1085372-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 4-ethyl-6,7,8,9-tetra-hydro-9-methyl-6-oxobenzo[g]indol-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 4-ethyl-9-methyl-6-oxo-8,9-dihydro-7H-benzo[g]indole-1-carboxylate
• CAS: 1085372-49-1
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃
• 分子量: 327.423
• InChiKey: YUKKPJWTJWCXSX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-ethyl-6,7,8,9-tetra-hydro-9-methyl-6-oxobenzo[g]indol-1-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  反式trikentrin A的非对映选择性全合成：环收缩方法。

  摘要：

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。

  DOI：

  10.1021/ol8023105
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-9-methyl-1,7,8,9-tetrahydrobenzo[g]indol-6-one 、 二碳酸二叔丁酯 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tert-butyl 4-ethyl-6,7,8,9-tetra-hydro-9-methyl-6-oxobenzo[g]indol-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  反式trikentrin A的非对映选择性全合成：环收缩方法。

  摘要：

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。

  DOI：

  10.1021/ol8023105

文献信息

• A Diastereoselective Total Synthesis of <i>trans</i>-Trikentrin A: A Ring Contraction Approach
  作者：Luiz F. Silva、Marcus V. Craveiro

  DOI：10.1021/ol8023105

  日期：2008.12.4

  obtain the polyalkylated indole (+/-)-trans-trikentrin A was developed. The synthesis of this natural alkaloid features a thallium(III)-mediated ring contraction reaction to obtain the trans-1,3-disubstituted five-membered ring in a diastereoselective manner. Thallium(III) is chemoselective in this rearrangement, reacting with the olefin without oxidation of the indole moiety. Other key transformations

  开发了获得多烷基化吲哚（+/-）-反式-trikentrin A的新途径。这种天然生物碱的合成具有a（III）介导的环收缩反应，以非对映选择性的方式获得了反式1,3-二取代的五元环。this（III）在这种重排中具有化学选择性，可与烯烃反应而不会氧化吲哚部分。其他关键的转化是构建杂环的巴托利反应和添加可引发非芳香族循环的碳原子的Heck偶联。