5-(hexa-2,4-diynyl)-2-(4-hydroxybutyl)furan | 1086594-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-(hexa-2,4-diynyl)-2-(4-hydroxybutyl)furan
• 英文别名: 4-(5-Hexa-2,4-diynylfuran-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 1086594-84-4
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: VTXWEUSPSVJNGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(hexa-2,4-diynyl)-2-(4-hydroxybutyl)furan 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以26%的产率得到(Z)-2-(hexa-2,4-diyn-1-ylidene)-1,6-dioxaspiro[4.5]dec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃衍生物的氧化活化合成螺缩醛烯醇醚。

  摘要：

  通过电子转移激活呋喃与炔基取代基（R = Ph，MeC [三键] C-）的自由基稳定作用相结合，实现了位点选择性阳离子的形成。束缚的羟基充当该位点选择性的探针，以产生存在于蒿和菊花物种中的螺环天然产物中的环系统。相对于四氢吡喃基环氧，顺-二羟基化以高的抗立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol802138t
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(tert-butyldimethylsilyloxy)butyl]-5-(hexa-2,4-diynyl)furan 在 六氟合硅酸 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.75h， 以83%的产率得到5-(hexa-2,4-diynyl)-2-(4-hydroxybutyl)furan
  参考文献：
  名称：

  通过呋喃衍生物的氧化活化合成螺缩醛烯醇醚。

  摘要：

  通过电子转移激活呋喃与炔基取代基（R = Ph，MeC [三键] C-）的自由基稳定作用相结合，实现了位点选择性阳离子的形成。束缚的羟基充当该位点选择性的探针，以产生存在于蒿和菊花物种中的螺环天然产物中的环系统。相对于四氢吡喃基环氧，顺-二羟基化以高的抗立体选择性进行。

  DOI：

  10.1021/ol802138t

文献信息

• Synthesis of Spiroacetal Enol Ethers by Oxidative Activation of Furan Derivatives
  作者：Jeremy Robertson、Sébastien Naud

  DOI：10.1021/ol802138t

  日期：2008.12.4

  Activation of furan by electron transfer combines with the radical stabilizing effect of the alkynyl substituent (R = Ph, MeC[triple bond]C-) to achieve site-selective cation formation. A tethered hydroxy group acts as a probe of this site-selectivity to produce the ring system present in spirocyclic natural products found in Artemisia and Chrysanthemum species. cis-Dihydroxylation proceeds with high

  通过电子转移激活呋喃与炔基取代基（R = Ph，MeC [三键] C-）的自由基稳定作用相结合，实现了位点选择性阳离子的形成。束缚的羟基充当该位点选择性的探针，以产生存在于蒿和菊花物种中的螺环天然产物中的环系统。相对于四氢吡喃基环氧，顺-二羟基化以高的抗立体选择性进行。