dibenzyl (2S,4R)-4-[2-[3-(3-triethoxysilylpropyl)imidazol-1-ium-1-yl]acetyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;chloride | 1093412-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dibenzyl (2S,4R)-4-[2-[3-(3-triethoxysilylpropyl)imidazol-1-ium-1-yl]acetyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;chloride
• CAS: 1093412-48-6
• 化学式: C₃₄H₄₆N₃O₉Si*Cl
• 分子量: 704.292
• InChiKey: VUAQAOQRAVXIJC-MFABWLECSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (2S,4R)-4-[2-[3-(3-triethoxysilylpropyl)imidazol-1-ium-1-yl]acetyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;chloride 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以99%的产率得到(2S,4R)-4-[2-[3-(3-trihydroxysilylpropyl)imidazol-1-ium-1-yl]acetyl]oxypyrrolidine-2-carboxylic acid;chloride
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to catalyst hydrophobicity for an asymmetric aldol reaction in a biphasic aqueous environment

  摘要：

  催化剂5是一种由亲水性阳离子和疏水性阴离子组成的离子对，满足了在水相双相条件下的非对称 aldol 反应中，实现耦合效率（对映选择性和反二面体选择性高达≥99%）和催化剂可回收性的溶解度要求。

  DOI：

  10.1039/b812607k
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-(2S,4R)-4-(2-chloroacetyl)proline benzyl ester 、 1-[3-(三乙氧基硅烷基)丙基]-1H-咪唑 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以84%的产率得到dibenzyl (2S,4R)-4-[2-[3-(3-triethoxysilylpropyl)imidazol-1-ium-1-yl]acetyl]oxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate;chloride
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to catalyst hydrophobicity for an asymmetric aldol reaction in a biphasic aqueous environment

  摘要：

  催化剂5是一种由亲水性阳离子和疏水性阴离子组成的离子对，满足了在水相双相条件下的非对称 aldol 反应中，实现耦合效率（对映选择性和反二面体选择性高达≥99%）和催化剂可回收性的溶解度要求。

  DOI：

  10.1039/b812607k

文献信息

• A modular approach to catalyst hydrophobicity for an asymmetric aldol reaction in a biphasic aqueous environment
  作者：Marco Lombardo、Srinivasan Easwar、Alessandro De Marco、Filippo Pasi、Claudio Trombini

  DOI：10.1039/b812607k

  日期：——

  Catalyst 5, an ion pair consisting of a hydrophilic cation and a lipophilic anion, fulfils the solubility requirements needed to couple efficiency (enantioselectivities and anti-diastereoselectivities up to ≥99%) and catalyst recyclability in asymmetric aldol reactions under aqueous biphasic conditions.

  催化剂5是一种由亲水性阳离子和疏水性阴离子组成的离子对，满足了在水相双相条件下的非对称 aldol 反应中，实现耦合效率（对映选择性和反二面体选择性高达≥99%）和催化剂可回收性的溶解度要求。