4-[2-difluoromethoxy-5-(1-hydroxypentyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester | 1093411-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 4-[2-difluoromethoxy-5-(1-hydroxypentyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 4-[2-(difluoromethoxy)-5-(1-hydroxypentyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylate
• CAS: 1093411-90-5
• 化学式: C₂₂H₃₃F₂NO₅
• 分子量: 429.505
• InChiKey: BFXQAWXIKUYTDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-difluoromethoxy-5-(1-hydroxypentyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以10%的产率得到4-(2-difluoromethoxy-5-pentanoylphenoxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列苯基烷基酮作为高效和选择性磷酸二酯酶 4 抑制剂的设计、合成和构效关系、分子建模和核磁共振研究。

  摘要：

  磷酸二酯酶 4 催化环 AMP 的水解，是开发抗炎药的目标。我们设计并合成了一系列苯基烷基酮作为 PDE4 抑制剂。其中，13 种化合物被确定为具有亚微摩尔 IC(50) 值。最有效的化合物具有中低纳摩尔范围内的 IC(50) 值。化合物 5v 还表现出对 PDE4 的偏好，其选择性比 PDE7、PDE9、PDE2 和 PDE5 高 2000 倍以上。除了 5v、5za、

  DOI：

  10.1021/jm701635j
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 4-(2-difluoromethoxy-5-formylphenoxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到4-[2-difluoromethoxy-5-(1-hydroxypentyl)phenoxy]piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  一系列苯基烷基酮作为高效和选择性磷酸二酯酶 4 抑制剂的设计、合成和构效关系、分子建模和核磁共振研究。

  摘要：

  磷酸二酯酶 4 催化环 AMP 的水解，是开发抗炎药的目标。我们设计并合成了一系列苯基烷基酮作为 PDE4 抑制剂。其中，13 种化合物被确定为具有亚微摩尔 IC(50) 值。最有效的化合物具有中低纳摩尔范围内的 IC(50) 值。化合物 5v 还表现出对 PDE4 的偏好，其选择性比 PDE7、PDE9、PDE2 和 PDE5 高 2000 倍以上。除了 5v、5za、

  DOI：

  10.1021/jm701635j

文献信息

• Design, Synthesis, and Structure−Activity Relationship, Molecular Modeling, and NMR Studies of a Series of Phenyl Alkyl Ketones as Highly Potent and Selective Phosphodiesterase-4 Inhibitors
  作者：Shilong Zheng、Gurpreet Kaur、Huanchen Wang、Minyong Li、Megan Macnaughtan、Xiaochuan Yang、Suazette Reid、James Prestegard、Binghe Wang、Hengming Ke

  DOI：10.1021/jm701635j

  日期：2008.12.25

  cyclic AMP and is a target for the development of anti-inflammatory agents. We have designed and synthesized a series of phenyl alkyl ketones as PDE4 inhibitors. Among them, 13 compounds were identified as having submicromolar IC(50) values. The most potent compounds have IC(50) values of in the mid- to low-nanomolar range. Compound 5v also showed preference for PDE4 with selectivity of >2000-fold over

  磷酸二酯酶 4 催化环 AMP 的水解，是开发抗炎药的目标。我们设计并合成了一系列苯基烷基酮作为 PDE4 抑制剂。其中，13 种化合物被确定为具有亚微摩尔 IC(50) 值。最有效的化合物具有中低纳摩尔范围内的 IC(50) 值。化合物 5v 还表现出对 PDE4 的偏好，其选择性比 PDE7、PDE9、PDE2 和 PDE5 高 2000 倍以上。除了 5v、5za、