benzyl 5-benzyloxy-(R)-2-hydroxy-(R)-3-methoxycarbonyl-(R)-2-methoxycarbonylmethylpentanoate | 1073132-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 5-benzyloxy-(R)-2-hydroxy-(R)-3-methoxycarbonyl-(R)-2-methoxycarbonylmethylpentanoate
• 英文别名: 2-O-benzyl 1-O,3-O-dimethyl (2R,3R)-2-hydroxy-5-phenylmethoxypentane-1,2,3-tricarboxylate
• CAS: 1073132-22-5
• 化学式: C₂₄H₂₈O₈
• 分子量: 444.482
• InChiKey: BFLIHNSQRBWMTM-GBXCKJPGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 5-benzyloxy-(R)-2-hydroxy-(R)-3-methoxycarbonyl-(R)-2-methoxycarbonylmethylpentanoate 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (2R,3R)-5-(benzyloxy)-2-hydroxy-2-(2-methoxy-2-oxoethyl)-3-(methoxycarbonyl)pentanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citrafungin A

  摘要：

  The antifungal natural product citrafungin A was synthesized using, as key steps, an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, semihydrogenation of an enyne, and selective methyl ester deprotection.

  DOI：

  10.1021/jo801708q
• 作为产物：
  描述：

  重氮甲烷 、 C₂₀H₂₆O₈ 、 苯甲醇 在 lithium hexamethyldisilazane 、 盐酸 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 乙醚 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到benzyl 5-benzyloxy-(R)-2-hydroxy-(R)-3-methoxycarbonyl-(R)-2-methoxycarbonylmethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Citrafungin A

  摘要：

  The antifungal natural product citrafungin A was synthesized using, as key steps, an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, semihydrogenation of an enyne, and selective methyl ester deprotection.

  DOI：

  10.1021/jo801708q

文献信息

• Total Synthesis of Citrafungin A
  作者：Frederick Calo、Jeffery Richardson、Anthony G. M. Barrett

  DOI：10.1021/jo801708q

  日期：2008.12.19

  The antifungal natural product citrafungin A was synthesized using, as key steps, an asymmetric aldol reaction of a chiral oxazolidinone, diastereoselective alkylation of a chiral 1,3-dioxolan-2-one, semihydrogenation of an enyne, and selective methyl ester deprotection.