(2R,3S)-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-3-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-2,3-dihydro-1-[(S)-1-phenylethyl]-4(1H)-pyridone | 1115044-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-3-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-2,3-dihydro-1-[(S)-1-phenylethyl]-4(1H)-pyridone
• 英文别名: tert-butyl 2-[(2R,3S)-2-[(1S)-1,2-bis(phenylmethoxy)ethyl]-4-oxo-1-[(1S)-1-phenylethyl]-2,3-dihydropyridin-3-yl]acetate
• CAS: 1115044-64-8
• 化学式: C₃₅H₄₁NO₅
• 分子量: 555.714
• InChiKey: UYDHBAYSJIOLPH-VNDUVZDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴乙酸叔丁酯 、 (R)-2-[(S)-1,2-dibenzyloxyethyl]-N-[(S)-1-phenylethyl]-5,6-didehydro-4-piperidone 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以57%的产率得到(2R,3S)-2-[(S)-1,2-bis(benzyloxy)ethyl]-3-[(tert-butoxycarbonyl)methyl]-2,3-dihydro-1-[(S)-1-phenylethyl]-4(1H)-pyridone
  参考文献：
  名称：

  手性 2,3-二取代 2,3-二氢-4(1H)-吡啶酮的立体选择性合成

  摘要：

  容易获得的 (R)-2-[(S)-1,2-双(苄氧基)乙基]-1-[(S)-1-苯乙基]-2,3-二氢-在C-3处的烷基化具有不同亲电子试剂的 4(1H)-吡啶酮以总反式非对映选择性发生，以提供相应的 (2R,3S)-2,3-二取代 2,3-二氢-4(1H)-吡啶酮，呈对映体纯形式。C-3 的构型可以通过去质子化和随后的再质子化来反转，以高度非对映选择性的方式产生相应的 (2R,3R)-2,3-二取代的 2,3-二氢-4(1H)-吡啶酮。 (© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800697

文献信息

• Stereoselective Synthesis of Chiral 2,3-Disubstituted 2,3-Dihydro-4(1<i>H</i>)-pyridones
  作者：Pablo Etayo、Ramón Badorrey、María D. Díaz-de-Villegas、José A. Gálvez

  DOI：10.1002/ejoc.200800697

  日期：2008.12

  2,3-dihydro-4(1H)-pyridone with different electrophiles took place with total trans diastereoselectivity to afford the corresponding (2R,3S)-2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-pyridones in enantiomerically pure form. The configuration at C-3 can be inverted by deprotonation and subsequent reprotonation to yield the corresponding (2R,3R)-2,3-disubstituted 2,3-dihydro-4(1H)-pyridones in a highly diastereoselective

  容易获得的 (R)-2-[(S)-1,2-双(苄氧基)乙基]-1-[(S)-1-苯乙基]-2,3-二氢-在C-3处的烷基化具有不同亲电子试剂的 4(1H)-吡啶酮以总反式非对映选择性发生，以提供相应的 (2R,3S)-2,3-二取代 2,3-二氢-4(1H)-吡啶酮，呈对映体纯形式。C-3 的构型可以通过去质子化和随后的再质子化来反转，以高度非对映选择性的方式产生相应的 (2R,3R)-2,3-二取代的 2,3-二氢-4(1H)-吡啶酮。 (© Wiley -VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)