methyl 1-(phenylamino)-1H-indole-3-carboxylate trifluoroacetate | 1118073-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 1-(phenylamino)-1H-indole-3-carboxylate trifluoroacetate
• 英文别名: Methyl 1-anilinoindole-3-carboxylate;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 1118073-25-8
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₆H₁₄N₂O₂
• 分子量: 380.323
• InChiKey: ODPLTNYSRQWNMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-[(tert-butyloxycarbonyl)(phenyl)amino]-1H-indole-3-carboxylate 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以87%的产率得到methyl 1-(phenylamino)-1H-indole-3-carboxylate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  铜 (I)-催化芳基溴的分子内胺化合成 1-氨基-1H-吲哚-3-羧酸盐

  摘要：

  已经建立了使用铜 (I) 催化的分子内 N-芳基化制备各种 N-取代的 1-氨基-1H-吲哚-3-羧酸盐的简单途径。为了制备 N-单取代和 N-未取代的衍生物，应用了 Boc 保护的烯肼的环化和随后的脱保护。此外，可以使用相同的方案合成 1-烷氧基吲哚-3-羧酸酯（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800777

文献信息

• Synthesis of 1-Amino-1<i>H</i>-indole-3-carboxylates by Copper(I)-Catalyzed Intramolecular Amination of Aryl Bromides
  作者：Ferdinand Melkonyan、Artyom Topolyan、Marina Yurovskaya、Alexander Karchava

  DOI：10.1002/ejoc.200800777

  日期：2008.12

  A simple route to various N-substituted 1-amino-1H-indole-3-carboxylates by use of copper(I)-catalyzed intramolecular N-arylation has been established. For the preparation of N-monosubstituted and N-unsubstituted derivatives, the cyclization of Boc-protected enehydrazines and subsequent deprotection were applied. Furthermore, 1-alkoxyindole-3-carboxylates can be synthesized by use of the same protocol(©

  已经建立了使用铜 (I) 催化的分子内 N-芳基化制备各种 N-取代的 1-氨基-1H-吲哚-3-羧酸盐的简单途径。为了制备 N-单取代和 N-未取代的衍生物，应用了 Boc 保护的烯肼的环化和随后的脱保护。此外，可以使用相同的方案合成 1-烷氧基吲哚-3-羧酸酯（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）