(2R)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₅
• 分子量: 336.388
• InChiKey: VAMUDINSUBSTNS-DGCLKSJQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-methionine methyl ester 、 (2R)-2-[[(2R)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid 在 4-acetamidophenyl triflimide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88 %的产率得到methyl 9-benzyl-2,2,6-trimethyl-12-(2-(methylthio)ethyl)-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate
  参考文献：
  名称：

  AITF（4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺）介导的酰胺、肽和酯的合成

  摘要：

  描述了一种简单、广泛适用的酰胺化和酯化反应方案。因此，结晶稳定试剂 4-乙酰氨基苯基三氟甲酰亚胺 (AITF) 可用于活化羧酸。 AITF 作为偶联剂的使用在温和条件下的肽、酰胺和酯的合成中得到了证明，产率良好至优异。值得注意的是，还完成了肽片段缩合。完成了多种合成方案，展示了广泛的底物范围和良好的官能团兼容性。在此，我们系统地总结了AITF在肽合成策略中的应用。

  DOI：

  10.1039/d3ob01351k

文献信息

• Synthesis of stable<i>C</i>-linked ferrocenyl amino acids and their use in solution-phase peptide synthesis
  作者：Anijamol T. Philip、Shibin Chacko、Ramesh Ramapanicker

  DOI：10.1002/psc.2831

  日期：2015.12

  building units for the synthesis of ferrocene‐containing peptides. We report here an efficient route to synthesize ferrocene‐containing amino acids that are stable and can be used in peptide synthesis. Coupling of 2‐ferrocenyl‐1,3‐dithiane and iodides derived from aspartic acid or glutamic acid using n‐butyllithium leads to the incorporation of a ferrocenyl unit to the δ‐position or ε‐position of an α‐amino

  将二茂铁基团掺入肽是改变其疏水性的有效方法。当二茂铁基团掺入功能性肽时也可以充当电化学探针。最常见的是，二茂铁通过酰胺，酯或三唑键在合成后并入肽中。含有二茂铁作为C连接侧链的稳定氨基酸对于合成含二茂铁的肽可能是有用的构建单元。我们在这里报告了一种有效的途径，可以合成稳定且可用于肽合成的含二茂铁的氨基酸。使用正丁基锂将2-二茂铁基-1,3-二硫杂环丁烷和天冬氨酸或谷氨酸衍生的碘偶联到δ上α-氨基酸的-位置或ε-位置。二噻吩基的还原或水解产生烷基或氧代衍生物。通过在溶液相的三肽C端和N端掺入一种氨基酸来证明合成氨基酸的可用性。版权所有©2015欧洲肽协会和John Wiley＆Sons，Ltd.