3-Methyl-5,6-diphenylbenzo[h]isochromen-1-one | 1097663-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 芳基萘木脂素
• 英文名称: 3-Methyl-5,6-diphenylbenzo[h]isochromen-1-one
• CAS: 1097663-81-4
• 化学式: C₂₆H₁₈O₂
• 分子量: 362.428
• InChiKey: JIRMCEWHKVODLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-methyl-4-(1,2,2-triphenylvinyl)-2-pyrone 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 3-Methyl-5,6-diphenylbenzo[h]isochromen-1-one
  参考文献：
  名称：

  自然光诱导的区域选择性6pi-电环化-氧化芳构化反应：实验和理论见解。

  摘要：

  4-（苯基乙炔基）-6-甲基-2-吡喃酮与降冰片烯和二甲双（0）八羰基的化学计量分子间Pauson-Khand反应提供了环戊烯酮产品，该产品在自然光和氧气存在下容易进行6pi-电环化-氧化芳构化转化，提供官能化的苯并[h]茚并[1,2-f]异戊二烯型产品。通过理论研究使结果合理化，这些研究证实了在2吡喃环系统中C3有利于电环化过程。“三烯基”取代基的身份和精确排列控制着电环化是否在自然光下发生。

  DOI：

  10.1039/b811284c

文献信息

• A natural light induced regioselective 6π-electrocyclisation–oxidative aromatisation reaction: experimental and theoretical insights
  作者：Benjamin E. Moulton、Hao Dong、Ciara T. O'Brien、Simon B. Duckett、Zhenyang Lin、Ian J. S. Fairlamb

  DOI：10.1039/b811284c

  日期：——

  Stoichiometric intermolecular Pauson-Khand reactions of 4-(phenylethynyl)-6-methyl-2-pyrones with norbornene and dicobalt(0)octacarbonyl provide cyclopentenone products that undergo a facile 6pi-electrocyclisation-oxidative aromatisation transformation in the presence of natural light and oxygen, affording functionalised benzo[h]indeno[1,2-f]isochromene type products. The results are rationalised by

  4-（苯基乙炔基）-6-甲基-2-吡喃酮与降冰片烯和二甲双（0）八羰基的化学计量分子间Pauson-Khand反应提供了环戊烯酮产品，该产品在自然光和氧气存在下容易进行6pi-电环化-氧化芳构化转化，提供官能化的苯并[h]茚并[1,2-f]异戊二烯型产品。通过理论研究使结果合理化，这些研究证实了在2吡喃环系统中C3有利于电环化过程。“三烯基”取代基的身份和精确排列控制着电环化是否在自然光下发生。