(6R,9R,12R)-12-benzyl-6-isopropyl-2,2,9-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid | 1093111-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (6R,9R,12R)-12-benzyl-6-isopropyl-2,2,9-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid
• 英文别名: Boc-D-Val-D-Ala-D-Phe-OH；(2R)-2-[[(2R)-2-[[(2R)-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
• CAS: 1093111-82-0
• 化学式: C₂₂H₃₃N₃O₆
• 分子量: 435.521
• InChiKey: CMEHHRJYLHUFEG-DJIMGWMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S,3S,Z)-3-amino-9-(4-methoxybenzyloxy)-2-methylnon-5-enoate 、 (6R,9R,12R)-12-benzyl-6-isopropyl-2,2,9-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以72%的产率得到methyl (6R,9R,12R,15R,16S,Z)-12-benzyl-6-isopropyl-15-(6-(4-methoxybenzyloxy)hex-2-enyl)-2,2,9,16-tetramethyl-4,7,10,13-tetraoxo-3-oxa-5,8,11,14-tetraazaheptadecan-17-oate
  参考文献：
  名称：

  全合成酰胺酰胺E和含糖氨基酸的类似物

  摘要：

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。

  DOI：

  10.1021/jo8020264
• 作为产物：
  描述：

  methyl (6R,9R,12R)-12-benzyl-6-isopropyl-2,2,9-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以93%的产率得到(6R,9R,12R)-12-benzyl-6-isopropyl-2,2,9-trimethyl-4,7,10-trioxo-3-oxa-5,8,11-triazatridecan-13-oic acid
  参考文献：
  名称：

  全合成酰胺酰胺E和含糖氨基酸的类似物

  摘要：

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。

  DOI：

  10.1021/jo8020264

文献信息

• Total Synthesis of Azumamide E and Sugar Amino Acid-Containing Analogue
  作者：Srivari Chandrasekhar、Chennamaneni Lohitha Rao、Mallikanti Seenaiah、Police Naresh、Bharatam Jagadeesh、Dharani Manjeera、Arpita Sarkar、Manika Pal Bhadra

  DOI：10.1021/jo8020264

  日期：2009.1.2

  An efficient and practical total synthesis of marine cyclic tetrapeptide, natural product azumamide E (1) is achieved via high-yielding reactions. The strategy also allowed us to synthesize the azumamide E-SAA (sugar amino acid) analogue (2), whose solution-phase NMR and biological activity studies were also carried out.

  通过高产率反应，可以有效，实用地合成海洋环四肽，天然产物氮酰胺E（1）。该策略还使我们能够合成the酰胺E-SAA（糖氨基酸）类似物（2），其溶液相NMR和生物活性研究也已进行。