3-butyl-5-ethylhepta-3,4-dienol | 1094489-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 3-butyl-5-ethylhepta-3,4-dienol
• CAS: 1094489-02-7
• 化学式: C₁₃H₂₄O
• 分子量: 196.333
• InChiKey: JXUBHKUGSPCWCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-butyl-5-ethylhepta-3,4-dienol 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 5-butyl-7-ethylnona-1,5,6-trien-3-ol
  参考文献：
  名称：

  烯醇的非对映选择性钯催化的氧化级联羰基碳环化。

  摘要：

  开发了钯催化烯醇的氧化级联羰基碳环化反应。在温和的反应条件下，以高收率和高非对映选择性获得了一系列具有1,3-二烯基序的顺式[5,5]双环γ-内酯和γ-内酰胺。所获得的内酯/内酰胺产物是用于与N-苯基马来酰亚胺进行立体选择性Diels-Alder反应的可行底物，从而提供了具有更高分子复杂性的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04134
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-butyl-5-ethylhepta-3,4-dienoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-butyl-5-ethylhepta-3,4-dienol
  参考文献：
  名称：

  烯醇的非对映选择性钯催化的氧化级联羰基碳环化。

  摘要：

  开发了钯催化烯醇的氧化级联羰基碳环化反应。在温和的反应条件下，以高收率和高非对映选择性获得了一系列具有1,3-二烯基序的顺式[5,5]双环γ-内酯和γ-内酰胺。所获得的内酯/内酰胺产物是用于与N-苯基马来酰亚胺进行立体选择性Diels-Alder反应的可行底物，从而提供了具有更高分子复杂性的多环化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04134

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Cyclic Iodoetherification of 4,5-Alkadienols. An Efficient Preparation of 2-(1′(<i>Z</i>)-Iodoalkenyl)tetrahydrofurans
  作者：Bo Lü、Xinpeng Jiang、Chunling Fu、Shengming Ma

  DOI：10.1021/jo802079b

  日期：2009.1.2

  In this paper, an efficient way to synthesize 2-(1'(Z)-iodoalkenyl)tetrahydrofurans from 4,5-alkadienols and 12 was developed. The reaction of the 4,5-allenols with a substituent in the 3-position afforded the trans-2,3-disubstituted tetrahydrofurans with very high diastereoselectivity. However, when the axially optically active 4,5-allenol was treated with 12 in n-hexane, the efficiency for chirality transfer was low. This problem was circumvented by conducting the reaction in CH2Cl2 at room temperature and applying N-iodosuccinimide as the electrophilic reagent; however, the Z/E ratio for the products is much lower. Highly optically active Z-products may be prepared via the kinetic resolution via a Sonogashira coupling reaction with propargyl alcohol.