11,11,12,12,13,13,14,14,14-nonafluorotetradecyl-β-D-glucopyranoside | 1105693-84-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11,11,12,12,13,13,14,14,14-nonafluorotetradecyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R,6R)-2-(hydroxymethyl)-6-(11,11,12,12,13,13,14,14,14-nonafluorotetradecoxy)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 1105693-84-2
• 化学式: C₂₀H₃₁F₉O₆
• 分子量: 538.448
• InChiKey: BJTSZGOSPSVRSM-IBEHDNSVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  99.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  11,11,12,12,13,13,14,14,14-nonafluorotetradecyl-2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到11,11,12,12,13,13,14,14,14-nonafluorotetradecyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  氟化单尾吡喃吡喃糖苷表面活性剂的合成和生物相容性评估

  摘要：

  部分氟化的非离子 表面活性剂 对于一系列生物医学应用（例如肺部给药）感兴趣 毒品使用反向在全氟化碳中的水微乳液。我们在此报告了一系列部分氟化的β- D-吡喃葡萄糖苷的合成与表征表面活性剂 从各自 酒类和BF 3 ·Et 2 O作为过乙酰化的β- D-吡喃葡萄糖苷催化剂。这表面活性剂 氟化物的填充参数 表面活性剂 范围从0.472至0.534（MOPAC计算）或0.562至0.585（根据文献值计算），与 表面活性剂具有类似的部分氟化尾巴。根据初步的生物相容性评估，β- D-吡喃葡萄糖苷表面活性剂在B16F10小鼠黑素瘤细胞系中具有低毒性，并且对兔红细胞的溶血活性相对较低。氟化的表面活性剂 与它们的细胞相比，似乎对培养的细胞毒性较小，并且具有较低的溶血活性 烃类似物。此外，氟化作用似乎同时降低了细胞毒性和溶血活性。已报道其他部分氟化物具有相似的结构-活性关系表面活性剂。总体而言，这些发现表明，表面活性剂

  DOI：

  10.1039/b805015e