ethyl (4S,5S,6S,7S,8S,E)-7,9-bis(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)non-2-enoate | 1096707-12-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (4S,5S,6S,7S,8S,E)-7,9-bis(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)non-2-enoate
• 英文别名: ethyl (E,4S,5S,6S,7S,8S)-4,6,8-trimethyl-7,9-bis(phenylmethoxy)-5-triethylsilyloxynon-2-enoate
• CAS: 1096707-12-8
• 化学式: C₃₄H₅₂O₅Si
• 分子量: 568.869
• InChiKey: VFFTYUJRWNJCBU-UPSRPNMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.21
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (4S,5S,6S,7S,8S,E)-7,9-bis(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)non-2-enoate 在 吡啶 、 5% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到ethyl (4S,5S,6S,7S,8S)-7,9-bis(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)nonanoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 (2R,3R,4S,5S,6S)-5,7-bis(benzyloxy)-2,4,6-trimethyl-3-(triethylsilyloxy)heptanal 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.5h， 以96%的产率得到ethyl (4S,5S,6S,7S,8S,E)-7,9-bis(benzyloxy)-4,6,8-trimethyl-5-(triethylsilyloxy)non-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  衍生自Mukaiyama醛缩醛和α-甲基-β-烷氧基醛的自由基还原序列的立体异构体：高效合成丙酸酯的一般策略

  摘要：

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。

  DOI：

  10.1021/jo8021583

文献信息

• Stereopentads Derived from a Sequence of Mukaiyama Aldolization and Free Radical Reduction on α-Methyl-β-alkoxy Aldehydes: A General Strategy for Efficient Polypropionate Synthesis
  作者：Jean-François Brazeau、Philippe Mochirian、Michel Prévost、Yvan Guindon

  DOI：10.1021/jo8021583

  日期：2009.1.2

  aldolization with enoxysilane 24 followed by a hydrogen transfer reaction. Recent advancements concerning these reactions are described, and novel key intermediates are characterized in the aldol step. The synthesis of C(1)−C(11) fragment 60 of zincophorin, which contains a synthetically challenging stereopentad unit, is described attesting the usefulness of our strategy.

  在一个stereodivergent方式，所有非对映体16个stereopentads 7 - 22合成起始α甲基β -烷氧基醛25和27。我们设计了一种方法，该方法基于先用乙氧基硅烷24进行Mukaiyama醛缩醛缩合反应，然后进行氢转移反应。描述了有关这些反应的最新进展，并在醇醛步骤中表征了新的关键中间体。描述了锌卟啉的C（1）-C（11）片段60的合成，其中包含一个具有挑战性的立体五单元，证明了我们策略的有效性。