[(1R,3S,6S,7S,12S,13R)-12,13-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-7-[(1R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-6-methylsulfonyloxy-2-oxatricyclo[8.3.0.01,3]tridec-10-en-4,8-diyn-7-yl] 4-(trifluoromethyl)benzoate | 1107606-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1R,3S,6S,7S,12S,13R)-12,13-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-7-[(1R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-6-methylsulfonyloxy-2-oxatricyclo[8.3.0.01,3]tridec-10-en-4,8-diyn-7-yl] 4-(trifluoromethyl)benzoate
• CAS: 1107606-35-8
• 化学式: C₆₂H₆₇F₃O₁₂SSi₂
• 分子量: 1149.44
• InChiKey: JMGYLRLVUCFORJ-FTFQVQNNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.51
• 重原子数：
  80
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R,3S,6S,7S,12S,13R)-12,13-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-7-[(1R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-6-methylsulfonyloxy-2-oxatricyclo[8.3.0.01,3]tridec-10-en-4,8-diyn-7-yl] 4-(trifluoromethyl)benzoate 在 samarium diiodide 、 1,4-环己二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.17h， 以59%的产率得到[(2S)-2-[(2S,4R,5R,6S)-5,6-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-3-oxatetracyclo[7.4.0.02,4.04,8]trideca-1(9),7,10,12-tetraen-11-yl]-2-(methoxymethoxy)ethyl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Secure route to the epoxybicyclo[7.3.0]dodecadienediyne core of the kedarcidin chromophore

  摘要：

  在 9 元环环化之前形成环氧化物，并在环氧化物存在的情况下通过 SmI2 介导的还原烯化反应成功生成了 kedarcidinchromophore 的环氧双环[7.3.0]十二碳二烯内核。

  DOI：

  10.1039/b814595d
• 作为产物：
  描述：

  [(2R)-2-[(1R,3S,6S,7S,12S,13R)-12,13-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-7-hydroxy-6-methylsulfonyloxy-2-oxatricyclo[8.3.0.01,3]tridec-10-en-4,8-diyn-7-yl]-2-(methoxymethoxy)ethyl] 2,2-dimethylpropanoate 、 4-三氟甲基苯甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到[(1R,3S,6S,7S,12S,13R)-12,13-bis[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy]-7-[(1R)-2-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-1-(methoxymethoxy)ethyl]-6-methylsulfonyloxy-2-oxatricyclo[8.3.0.01,3]tridec-10-en-4,8-diyn-7-yl] 4-(trifluoromethyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  Secure route to the epoxybicyclo[7.3.0]dodecadienediyne core of the kedarcidin chromophore

  摘要：

  在 9 元环环化之前形成环氧化物，并在环氧化物存在的情况下通过 SmI2 介导的还原烯化反应成功生成了 kedarcidinchromophore 的环氧双环[7.3.0]十二碳二烯内核。

  DOI：

  10.1039/b814595d

文献信息

• Secure route to the epoxybicyclo[7.3.0]dodecadienediyne core of the kedarcidin chromophore
  作者：Kouki Ogawa、Yasuhito Koyama、Isao Ohashi、Itaru Sato、Masahiro Hirama

  DOI：10.1039/b814595d

  日期：——

  Formation of an epoxide before 9-membered ring cyclization and SmI2 mediated reductive olefination in the presence of the epoxide successfully produced the epoxybicyclo[7.3.0]dodecadienediyne core of the kedarcidinchromophore.

  在 9 元环环化之前形成环氧化物，并在环氧化物存在的情况下通过 SmI2 介导的还原烯化反应成功生成了 kedarcidinchromophore 的环氧双环[7.3.0]十二碳二烯内核。