tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate | 1092387-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 1092387-17-1
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₃
• 分子量: 372.508
• InChiKey: WLNURMRFVMHJQR-LZFQIVBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-formyl-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Ardeemin的全合成

  摘要：

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。

  DOI：

  10.1021/jo802216z
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3aR,8bR)-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-1,2,3,3a-tetrahydropyrrolo[2,3-b]indol-2-yl]methanol 、 二碳酸二叔丁酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95%的产率得到tert-butyl (2S,3aS,8bR)-2-(hydroxymethyl)-4-methyl-8b-(2-methylbut-3-en-2-yl)-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indole-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （-）-Ardeemin的全合成

  摘要：

  有效的抗MDR吲哚生物碱（-）-ardeemin及其N-酰基类似物的全合成已由L-色氨酸以20步的总产率完成了约2％。关键步骤取决于分子间环丙烷化，开环和闭环，使7与重氮酸酯8进行三步一锅级联反应，以组装手​​性3-取代的六氢吡咯并[2,3-b]吲哚4a。

  DOI：

  10.1021/jo802216z