(6R)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-3-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one | 1101871-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (6R)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-3-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 1101871-08-2
• 化学式: C₁₅H₁₈O₂S
• 分子量: 262.373
• InChiKey: JCHPMWJRATUSLZ-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  62.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-iodoethenyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane 、 (6R)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-3-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one 在 叔丁基锂 、 盐酸 、 水 作用下， 以 乙醚 、 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以36%的产率得到(+)-Cassiol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Cassiol

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of (+)-cassiol is reported. The complex derived from Pd-2(pmdba)(3) and enantiopure t-BuPHOX ligand catalyzes enantioconvergent decarboxylative alkylation to generate the quaternary carbon stereocenter at an early stage. The overall synthetic strategy involves a convergent late-stage coupling of two fragments. The synthesis features a longest linear sequence of eight steps.

  DOI：

  10.1021/ol802410t
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1,3-dimethyl-2-oxo-4-phenylsulfanylcyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 lithium tri-t-butoxyaluminum hydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到(6R)-6-(hydroxymethyl)-2,6-dimethyl-3-phenylsulfanylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Total Synthesis of (+)-Cassiol

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of (+)-cassiol is reported. The complex derived from Pd-2(pmdba)(3) and enantiopure t-BuPHOX ligand catalyzes enantioconvergent decarboxylative alkylation to generate the quaternary carbon stereocenter at an early stage. The overall synthetic strategy involves a convergent late-stage coupling of two fragments. The synthesis features a longest linear sequence of eight steps.

  DOI：

  10.1021/ol802410t

文献信息

• Enantioselective Total Synthesis of (+)-Cassiol
  作者：Krastina V. Petrova、Justin T. Mohr、Brian M. Stoltz

  DOI：10.1021/ol802410t

  日期：2009.1.15

  An enantioselective total synthesis of (+)-cassiol is reported. The complex derived from Pd-2(pmdba)(3) and enantiopure t-BuPHOX ligand catalyzes enantioconvergent decarboxylative alkylation to generate the quaternary carbon stereocenter at an early stage. The overall synthetic strategy involves a convergent late-stage coupling of two fragments. The synthesis features a longest linear sequence of eight steps.