(3S,5S,8aS)-5-methyloctahydroindolizine-3-carboxylic acidmethylester | 1096663-88-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S,5S,8aS)-5-methyloctahydroindolizine-3-carboxylic acidmethylester
• 英文别名: methyl (3S,5S,8aS)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-3-carboxylate
• CAS: 1096663-88-5
• 化学式: C₁₁H₁₉NO₂
• 分子量: 197.277
• InChiKey: TYVZNFWNDLVNSL-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,5S,8aS)-5-methyloctahydroindolizine-3-carboxylic acidmethylester 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,5S,8aS)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃复分解的功能不同的吡咯烷和吲哚并立定的方法；（+）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从合适的中间体的交叉和闭环易位反应合成了用于立体选择性地合成功能多样的手性对映体纯的吲哚并咪唑和吡咯并核苷的新支架，这些中间体容易从1-焦谷氨酸获得。该策略的多功能性通过基于吲哚并立定的氮杂糖类似物和天然生物碱（+）-单morine的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo801638u

文献信息

• Olefin Metathesis Based Approach to Diversely Functionalized Pyrrolizidines and Indolizidines; Total Synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Giordano Lesma、Alessia Colombo、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo801638u

  日期：2009.1.16

  New scaffolds for the stereoselective synthesis of diversely functionalized chiral enantiopure indolizidines and pyrrolizidines were synthesized from the cross and ring-closing metathesis reactions of appropriate intermediates, readily available from l-pyroglutamic acid. The versatility of this strategy was demonstrated by the synthesis of an indolizidine-based azasugar analogue and of the natural

  从合适的中间体的交叉和闭环易位反应合成了用于立体选择性地合成功能多样的手性对映体纯的吲哚并咪唑和吡咯并核苷的新支架，这些中间体容易从1-焦谷氨酸获得。该策略的多功能性通过基于吲哚并立定的氮杂糖类似物和天然生物碱（+）-单morine的合成得到证明。