(3S,5S,8aS)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-3-carbaldehyde | 1096664-20-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (3S,5S,8aS)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-3-carbaldehyde
• CAS: 1096664-20-8
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: QPENFRJTRQPQJU-GUBZILKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propylidenetriphenylphosphorane 、 (3S,5S,8aS)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-3-carbaldehyde 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以38 mg的产率得到(3S,5S,8aS)-3-((Z)-but-1-enyl)-5-methyloctahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  基于烯烃复分解的功能不同的吡咯烷和吲哚并立定的方法；（+）-Monomorine的全合成

  摘要：

  从合适的中间体的交叉和闭环易位反应合成了用于立体选择性地合成功能多样的手性对映体纯的吲哚并咪唑和吡咯并核苷的新支架，这些中间体容易从1-焦谷氨酸获得。该策略的多功能性通过基于吲哚并立定的氮杂糖类似物和天然生物碱（+）-单morine的合成得到证明。

  DOI：

  10.1021/jo801638u
• 作为产物：
  描述：

  di(tert-butyl)methyl (3S,5S,8as)-5-methyloctahydroindolizine-3-carboxylate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (3S,5S,8aS)-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic Approach to Enantioselective One-Pot Synthesis of Pyrrolidine, Hexahydropyrrolizine, and Octahydroindolizine Core Structures

  摘要：

  An enantioselective organocatalytic, one-pot synthesis of pyrrolidine, hexahydropyrrolizine, and octahydroindolizine core structures was realized starting from readily available glycine esters by combination with several different organocatalytic reactions.

  DOI：

  10.1021/ol900477x

文献信息

• Olefin Metathesis Based Approach to Diversely Functionalized Pyrrolizidines and Indolizidines; Total Synthesis of (+)-Monomorine
  作者：Giordano Lesma、Alessia Colombo、Alessandro Sacchetti、Alessandra Silvani

  DOI：10.1021/jo801638u

  日期：2009.1.16

  New scaffolds for the stereoselective synthesis of diversely functionalized chiral enantiopure indolizidines and pyrrolizidines were synthesized from the cross and ring-closing metathesis reactions of appropriate intermediates, readily available from l-pyroglutamic acid. The versatility of this strategy was demonstrated by the synthesis of an indolizidine-based azasugar analogue and of the natural

  从合适的中间体的交叉和闭环易位反应合成了用于立体选择性地合成功能多样的手性对映体纯的吲哚并咪唑和吡咯并核苷的新支架，这些中间体容易从1-焦谷氨酸获得。该策略的多功能性通过基于吲哚并立定的氮杂糖类似物和天然生物碱（+）-单morine的合成得到证明。
• Organocatalytic Approach to Enantioselective One-Pot Synthesis of Pyrrolidine, Hexahydropyrrolizine, and Octahydroindolizine Core Structures
  作者：Yong-Gang Wang、Takeshi Kumano、Taichi Kano、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol900477x

  日期：2009.5.7

  An enantioselective organocatalytic, one-pot synthesis of pyrrolidine, hexahydropyrrolizine, and octahydroindolizine core structures was realized starting from readily available glycine esters by combination with several different organocatalytic reactions.