(S)-methyl 4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)morpholine-3-carboxylate | 1096365-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)morpholine-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (3S)-4-(2-trimethylsilylethylsulfonyl)morpholine-3-carboxylate
• CAS: 1096365-35-3
• 化学式: C₁₁H₂₃NO₅SSi
• 分子量: 309.459
• InChiKey: SNXKOKPSAZQZKW-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.53
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)morpholine-3-carboxylate 在 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 S-3-甲酸甲酯吗啉
  参考文献：
  名称：

  溴乙基ulf盐-一种用于合成6和7元的1,4-杂环化合物的更有效的环状剂

  摘要：

  溴乙基ulf盐与1,2- / 1,3-氨基醇的反应生成了六元和七元环，收率非常好。反应通过生成乙烯基sulf盐进行，然后通过简单的方法将其环合，得到1,4-杂环化合物，例如吗啉和苯并x氮平。该方法适应一系列的氮取代基，氨基醇可以被氨基硫醇和二胺取代，得到硫代吗啉，哌嗪和苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/ol8023727
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2S)-3-hydroxy-2-(2-trimethylsilylethylsulfonylamino)propanoate 、 (2-溴乙基)二苯基锍三氟甲烷磺酸盐 在 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.08h， 以94%的产率得到(S)-methyl 4-(2-(trimethylsilyl)ethylsulfonyl)morpholine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  溴乙基ulf盐-一种用于合成6和7元的1,4-杂环化合物的更有效的环状剂

  摘要：

  溴乙基ulf盐与1,2- / 1,3-氨基醇的反应生成了六元和七元环，收率非常好。反应通过生成乙烯基sulf盐进行，然后通过简单的方法将其环合，得到1,4-杂环化合物，例如吗啉和苯并x氮平。该方法适应一系列的氮取代基，氨基醇可以被氨基硫醇和二胺取代，得到硫代吗啉，哌嗪和苯并二氮杂pine。

  DOI：

  10.1021/ol8023727

文献信息

• Bromoethylsulfonium Salt—A More Effective Annulation Agent for the Synthesis of 6- and 7-Membered 1,4-Heterocyclic Compounds
  作者：Muhammad Yar、Eoghan M. McGarrigle、Varinder K. Aggarwal

  DOI：10.1021/ol8023727

  日期：2009.1.15

  Reaction of bromoethylsulfonium salt with 1,2-/1,3-aminoalcohols gave six- and seven-membered rings in good-to-excellent yields. The reactions proceed through generation of a vinyl sulfonium salt followed by annulation to give 1,4-heterocyclic compounds such as morpholines and benzoxazepines in a simple procedure. The method accommodates a range of nitrogen substituents and the amino alcohol can be

  溴乙基ulf盐与1,2- / 1,3-氨基醇的反应生成了六元和七元环，收率非常好。反应通过生成乙烯基sulf盐进行，然后通过简单的方法将其环合，得到1,4-杂环化合物，例如吗啉和苯并x氮平。该方法适应一系列的氮取代基，氨基醇可以被氨基硫醇和二胺取代，得到硫代吗啉，哌嗪和苯并二氮杂pine。