4-(1-bromoethyl)-5-fluoro-6-(methylthio)pyrimidine | 1119241-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(1-bromoethyl)-5-fluoro-6-(methylthio)pyrimidine
• 英文别名: 4-(1-Bromoethyl)-5-fluoro-6-methylsulfanylpyrimidine
• CAS: 1119241-50-7
• 化学式: C₇H₈BrFN₂S
• 分子量: 251.122
• InChiKey: AEOVFGSYOTWIPV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-bromoethyl)-5-fluoro-6-(methylthio)pyrimidine 、 2'4'-二氟-2-[1-(1H-1,2,4-三唑基)]苯乙酮 在 lead 碘 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 正庚烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.35h， 生成 (2R,3S)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[5-fluoro-6-(methylthio)pyrimidin-4-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol 、 (2S,3R)-2-(2,4-difluorophenyl)-3-[5-fluoro-6-(methylthio)pyrimidin-4-yl]-1-(1H-1,2,4-triazol-1-yl)butan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF VORICONAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU VORICONAZOLE

  摘要：

  描述了一种制备伏立康唑的过程，其中烷基硫代嘧啶是关键中间体。烷基硫代取代基使嘧啶特别适用于金属介导的加成到酮的反应。这在制备伏立康唑的交叉偶联反应中得到了证明。

  公开号：

  WO2009024214A1
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-5-fluoro-6-(methylthio)pyrimidine 在 偶氮二异戊腈 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 乙酸甲酯 为溶剂， 反应 78.0h， 以59%的产率得到4-(1-bromoethyl)-5-fluoro-6-(methylthio)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF VORICONAZOLE
  [FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU VORICONAZOLE

  摘要：

  描述了一种制备伏立康唑的过程，其中烷基硫代嘧啶是关键中间体。烷基硫代取代基使嘧啶特别适用于金属介导的加成到酮的反应。这在制备伏立康唑的交叉偶联反应中得到了证明。

  公开号：

  WO2009024214A1

文献信息

• [EN] PROCESS FOR THE PRODUCTION OF VORICONAZOLE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRODUCTION DU VORICONAZOLE
  申请人：AXELLIA PHARMACEUTICALS APS

  公开号：WO2009024214A1

  公开（公告）日：2009-02-26

  A process for the preparation of voriconazole is described wherein alkylthio substituted pyrimidines are key intermediates. The alkylthio substituents render the pyrimidines particularly suitable for metal mediated addition to ketones. This is demonstrated in a cross-coupling reaction for the preparation of voriconazole.

  描述了一种制备伏立康唑的过程，其中烷基硫代嘧啶是关键中间体。烷基硫代取代基使嘧啶特别适用于金属介导的加成到酮的反应。这在制备伏立康唑的交叉偶联反应中得到了证明。