(2R)-2-hexylpyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2R)-2-hexylpyrrolidine
• 化学式: C₁₀H₂₁N
• 分子量: 155.283
• InChiKey: KAPSVPRGMIZSEN-SNVBAGLBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 、 (2R)-2-hexylpyrrolidine 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以0.2586 g的产率得到(R)-2-hexyl-1-((2,4,6-triisopropylphenyl)sulfonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化烯烃的对映选择性溴环化

  摘要：

  描述了手性磷酸催化的烯烃的对映选择性溴环化。各种顺式，反式或三取代的γ-羟基烯烃和γ-氨基烯烃可以在反应条件下环化，得到光学活性的2-取代的四氢呋喃和四氢吡咯，其ee含量高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol202527g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-N-Boc-吡咯烷-2-甲醛 N-(叔丁氧羰基)-L-脯氨醛 在 20 % Pd(OH)2/C 、 氢气 、 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、5.07 MPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (2R)-2-hexylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化烯烃的对映选择性溴环化

  摘要：

  描述了手性磷酸催化的烯烃的对映选择性溴环化。各种顺式，反式或三取代的γ-羟基烯烃和γ-氨基烯烃可以在反应条件下环化，得到光学活性的2-取代的四氢呋喃和四氢吡咯，其ee含量高达91％。

  DOI：

  10.1021/ol202527g

文献信息

• Enantioselective Bromocyclization of Olefins Catalyzed by Chiral Phosphoric Acid
  作者：Deshun Huang、Haining Wang、Fazhen Xue、Huan Guan、Lijun Li、Xianyou Peng、Yian Shi

  DOI：10.1021/ol202527g

  日期：2011.12.16

  A chiral phosphoric acid catalyzed enantioselective bromocyclization of olefins is described. Various cis-, trans-, or trisubstituted γ-hydroxy-alkenes and γ-amino-alkenes can cyclize under the reaction conditions to give optically active 2-substituted tetrahydrofurans and tetrahydropyrroles in up to 91% ee.

  描述了手性磷酸催化的烯烃的对映选择性溴环化。各种顺式，反式或三取代的γ-羟基烯烃和γ-氨基烯烃可以在反应条件下环化，得到光学活性的2-取代的四氢呋喃和四氢吡咯，其ee含量高达91％。