(4-methoxyphenyl)-[3-(4-methoxyphenyl)-1-trifluoromethyl-prop-2-ynyl]-amine | 1111327-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (4-methoxyphenyl)-[3-(4-methoxyphenyl)-1-trifluoromethyl-prop-2-ynyl]-amine
• 英文别名: 4-methoxy-N-[1,1,1-trifluoro-4-(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-yl]aniline
• CAS: 1111327-49-1
• 化学式: C₁₈H₁₆F₃NO₂
• 分子量: 335.326
• InChiKey: CWOBFSWOKZHBDP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-methoxyphenyl)-[3-(4-methoxyphenyl)-1-trifluoromethyl-prop-2-ynyl]-amine 在 三苯基膦氯金 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以88%的产率得到6-methoxy-4-(4-methoxyphenyl)-2-(trifluoromethyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过三氟甲基化炔丙基胺的金催化环化有效合成2-三氟甲基喹啉

  摘要：

  通过在极温和的条件下使用金（I）作为催化剂，开发了三氟甲基化的炔丙基胺导致2-三氟甲基-4-芳基喹啉的高效环化反应。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.11.002
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1-trifluoro-N,4-bis(4-methoxyphenyl)but-3-yn-2-imine 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (4-methoxyphenyl)-[3-(4-methoxyphenyl)-1-trifluoromethyl-prop-2-ynyl]-amine
  参考文献：
  名称：

  化学选择性仿生加氢合成手性氟化炔丙基胺

  摘要：

  在碳-碳三键存在的情况下，通过磷酸和钌催化的氟化炔基酮亚胺的碳-氮双键的化学选择性仿生氢化反应，开发了手性氟化炔丙基胺的高度对映选择性合成物。该反应具有高化学选择性和缓慢的背景反应的特征。另外，还报道了手性氟化炔丙基胺的选择性转化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02283

文献信息

• Synthesis of highly substituted 2-perfluoroalkyl quinolines by electrophilic iodocyclization of perfluoroalkyl propargyl imines/amines
  作者：Pravin R. Likhar、Madavu Salian Subhas、Sarabindu Roy、Mannepalli Lakshmi Kantam、Balasubramanian Sridhar、Ratanesh Kumar Seth、Sukla Biswas

  DOI：10.1039/b815398a

  日期：——

  A series of highly substituted 2-perfluoroalkyl-3-iodoquinolines are prepared by two different methods in good to excellent yields under mild reaction conditions. The first method involves iodocyclization of perfluoroalkyl propargyl imines with I2-CAN. The second method involves iodocyclization of perfluoroalkyl propargyl amines using I2 and ICl. The perfluoroalkyl propargyl amines are prepared in

  通过两种不同的方法，在温和的反应条件下，以良好或优异的收率制备了一系列高度取代的2-全氟烷基-3-碘喹啉。第一种方法涉及用I 2 -CAN对全氟烷基炔丙基亚胺进行碘环化。第二种方法涉及使用I 2和IC1对全氟烷基炔丙基胺进行碘环化。全氟烷基炔丙基胺是通过将容易获得的亚氨基碘化物与炔烃进行Sonogashira偶联，然后用NaBH 3还原而以极高的收率制备的CN。该方法的范围通过在铃木中使用所得的2-全氟烷基-3-碘喹啉，环合反应，脱卤化反应和羧化反应进行了扩展。讨论了2-全氟烷基-3-碘喹啉的抗疟活性。
• Synthesis of Chiral Fluorinated Propargylamines via Chemoselective Biomimetic Hydrogenation
  作者：Mu-Wang Chen、Bo Wu、Zhang-Pei Chen、Lei Shi、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02283

  日期：2016.9.16

  enantioselective synthesis of chiral fluorinated propargylamines was developed through phosphoric acid and ruthenium-catalyzed chemoselective biomimetic hydrogenation of the carbon–nitrogen double bond of fluorinated alkynyl ketimines in the presence of a carbon–carbon triple bond. This reaction features high chemoselectivity and slow background reaction. In addition, selective transformations of the chiral fluorinated

  在碳-碳三键存在的情况下，通过磷酸和钌催化的氟化炔基酮亚胺的碳-氮双键的化学选择性仿生氢化反应，开发了手性氟化炔丙基胺的高度对映选择性合成物。该反应具有高化学选择性和缓慢的背景反应的特征。另外，还报道了手性氟化炔丙基胺的选择性转化。
• An efficient synthesis of 2-trifluoromethyl quinolines via gold-catalyzed cyclization of trifluoromethylated propargylamines
  作者：Mei Zhu、Weijun Fu、Guanglong Zou、Chen Xun、Dongsheng Deng、Baoming Ji

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.11.002

  日期：2012.3

  A highly efficient cyclization reaction of trifluoromethylated propargylamines leading to 2-trifluoromethyl-4-aryl quinolines was developed by using gold(I) as a catalyst under extremely mild conditions.

  通过在极温和的条件下使用金（I）作为催化剂，开发了三氟甲基化的炔丙基胺导致2-三氟甲基-4-芳基喹啉的高效环化反应。