α-
氨基-ε-己内酰胺消旋酶在
氘化
氧化氢过程中催化底物的α-氢与
氘的交换。对于两种对映体,通过1 H NMR测得的氢交换速率均低于在
氘化氢中的外消旋化速率。α-
氨基-ε-己内酰胺的两种对映体在
氘化
氧化氢(而不是
水中)的酶消旋过程中均显示出旋光度的过冲。该现象可能归因于在α位置的主要
氘同位素效应:分别观察到α-
氨基-ε-己内酰胺的D和L对映异构体的外消旋作用分别为3.6和2.0的α-
氘同位素效应。ium标记实验的结果表明,该酶以每次翻转的相似概率催化底物构型的保留和反转。在几乎单次转化条件下,酶将
水中的α-2H-D-α-
氨基-ε-己内酰胺和氧化
氘中未标记的D-α-
氨基-ε-己内酰胺转化为L异构体表明,该酶具有明显的内部回流α氢。这些结果支持了酶催化的外消旋反应的单一基础机制。