benzyl (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylcarbamate | 1129725-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylcarbamate
• 英文别名: benzyl N-[(4R,5S,6R)-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]carbamate
• CAS: 1129725-38-7
• 化学式: C₃₅H₃₇NO₆
• 分子量: 567.682
• InChiKey: TYIJEZXDKFPNTJ-TZARTIPESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  75.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylcarbamate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到benzyl (3R,4R)-3,4,6-tris(benzyloxy)-5-hydroxyhexylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  D-和 L-Fagomines 及其类似物的高效立体发散合成

  摘要：

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800796
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (4S,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)-3-chlorotetrahydro-2H-pyran-2-ylcarbamate 在 偶氮二异丁腈 、 三丁基氯化锡 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以82%的产率得到benzyl (4R,5S,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  D-和 L-Fagomines 及其类似物的高效立体发散合成

  摘要：

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800796

文献信息

• Efficient and Stereodivergent Syntheses of D- and L-Fagomines and Their Analogues
  作者：Nitee Kumari、B. Gopal Reddy、Yashwant D. Vankar

  DOI：10.1002/ejoc.200800796

  日期：——

  The syntheses of D- and L-fagomines 1, 4, 5 and 6 and their isomers from starting D-glycals have been achieved. The syntheses involve elaboration of common amino alcohol precursors obtained from 2-deoxy-1-amino sugar derivatives. The key steps in the syntheses are intramolecular reductive amination and intramolecular N-heterocyclization. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  D-和L-fagomines 1, 4, 5 和 6 及其异构体的合成已由起始 D-乙二醇合成。合成涉及从 2-脱氧-1-氨基糖衍生物获得的常见氨基醇前体的加工。合成的关键步骤是分子内还原胺化和分子内 N-杂环化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)