5-[1-(2-methoxyphenyl)-3-cyclopentenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione | 1098073-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[1-(2-methoxyphenyl)-3-cyclopentenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• 英文别名: 5-[1-(2-Methoxyphenyl)cyclopent-3-en-1-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
• CAS: 1098073-18-7
• 化学式: C₁₈H₂₀O₅
• 分子量: 316.354
• InChiKey: QFFZQYCUTQEQBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[1-(2-methoxyphenyl)-3-cyclopentenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 Wilkinson's catalyst 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[1-(2-methoxyphenyl)cyclopentyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  使用苄基梅德鲁姆酸衍生物探查溶液中的持久分子内CH–H··X（X = O，S，Br，Cl和F）键

  摘要：

  酸性CHH氢与溶液中各种受体（X）（X = O，S，Br，Cl和F）之间的持久分子内相互作用通过1 H NMR实验使用5-苄基Meldrum的酸衍生物进行探测。为了形成分子内CH键·X键，设计了邻位取代的苄基麦德鲁姆酸，通过六元环进行氢键键合。在芳族部分上和在系链中引入取代基允许电子和空间因素的变化。麦德鲁姆酸的优越酸度影响了CH氢参与非经典CH-··X键的能力，并结合了空间位阻因子A 1,3，推动了苄基麦德鲁姆酸的构象性质。-烯丙基菌株。通过表征固态的苄基麦德鲁姆酸，通过X射线分析以及与溶液中观察到的相关构象，可以进一步了解分子内C-H···X键。

  DOI：

  10.1021/jo802311w
• 作为产物：
  描述：

  5-(4-(2-methoxyphenyl)hepta-1,6-dien-4-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到5-[1-(2-methoxyphenyl)-3-cyclopentenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  使用苄基梅德鲁姆酸衍生物探查溶液中的持久分子内CH–H··X（X = O，S，Br，Cl和F）键

  摘要：

  酸性CHH氢与溶液中各种受体（X）（X = O，S，Br，Cl和F）之间的持久分子内相互作用通过1 H NMR实验使用5-苄基Meldrum的酸衍生物进行探测。为了形成分子内CH键·X键，设计了邻位取代的苄基麦德鲁姆酸，通过六元环进行氢键键合。在芳族部分上和在系链中引入取代基允许电子和空间因素的变化。麦德鲁姆酸的优越酸度影响了CH氢参与非经典CH-··X键的能力，并结合了空间位阻因子A 1,3，推动了苄基麦德鲁姆酸的构象性质。-烯丙基菌株。通过表征固态的苄基麦德鲁姆酸，通过X射线分析以及与溶液中观察到的相关构象，可以进一步了解分子内C-H···X键。

  DOI：

  10.1021/jo802311w

文献信息

• Probing Persistent Intramolecular C−H···X (X = O, S, Br, Cl, and F) Bonding in Solution Using Benzyl Meldrum’s Acid Derivatives
  作者：Eric Fillion、Ashraf Wilsily、Dan Fishlock

  DOI：10.1021/jo802311w

  日期：2009.2.6

  Persistent intramolecular interactions between acidic C−H hydrogens and a variety of acceptors (X) (X = O, S, Br, Cl, and F) in solution were probed by 1H NMR experiments, using 5-benzyl Meldrum’s acid derivatives. To bring about formation of intramolecular C−H···X bonding, ortho-substituted benzyl Meldrum’s acids were designed, for which hydrogen bonding occurred through a six-membered ring. Introduction

  酸性CHH氢与溶液中各种受体（X）（X = O，S，Br，Cl和F）之间的持久分子内相互作用通过1 H NMR实验使用5-苄基Meldrum的酸衍生物进行探测。为了形成分子内CH键·X键，设计了邻位取代的苄基麦德鲁姆酸，通过六元环进行氢键键合。在芳族部分上和在系链中引入取代基允许电子和空间因素的变化。麦德鲁姆酸的优越酸度影响了CH氢参与非经典CH-··X键的能力，并结合了空间位阻因子A 1,3，推动了苄基麦德鲁姆酸的构象性质。-烯丙基菌株。通过表征固态的苄基麦德鲁姆酸，通过X射线分析以及与溶液中观察到的相关构象，可以进一步了解分子内C-H···X键。