9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-enyl]-9H-purin-6(1H)-one | 1140971-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: 9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-enyl]-9H-purin-6(1H)-one
• 英文别名: 9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-en-1-yl]-1H-purin-6-one
• CAS: 1140971-78-3
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O₂
• 分子量: 246.269
• InChiKey: GWSMOALSHHKHCQ-BDAKNGLRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  79.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4R)-4-(6-chloro-9H-purin-9-yl)-2-methylcyclopent-2-enyl]methanol 在 sodium hydroxide 、 水 作用下， 反应 2.0h， 以68%的产率得到9-[(1R,4S)-4-(hydroxymethyl)-3-methylcyclopent-2-enyl]-9H-purin-6(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-3'-甲基卡巴韦，（-）-3'-甲基阿巴卡韦和修饰的嘌呤类似物的合成和抗病毒评价

  摘要：

  从（1 S，4 R）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-羧酸乙酯开始，作为常见的对映纯结构单元，可以通过酶动力学拆分相应的外消旋衍生物3'-甲基卡波韦轻松获得，通过嘌呤杂环的线性构建合成了3'-甲基阿巴卡韦和三个修饰的类似物。这些衍生物被评估为对抗HIV-1，HIV-2和其他重要病毒病原体的潜在药物。新的化合物中没有在100μg˙mL的浓度有显著的抗病毒活性-¹，这是测试的最高浓度。 立体选择性合成-叠氮化物-碳环核苷-核碱基-抗病毒药

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083213

文献信息

• Synthesis and Antiviral Evaluation of (-)-3′-Methylcarbovir, (-)-3′-Methylabacavir, and Modified Purine Analogues
  作者：Gérard Audran、Paul Brémond、Honoré Monti、Erik De Clercq、Christophe Pannecouque

  DOI：10.1055/s-0028-1083213

  日期：2009.1

  viral pathogens. None of the new compounds had significant antiviral activity at a concentration of 100 µg˙mL-¹, which was the highest concentration tested. stereoselective synthesis - azides - carbocyclic nucleosides - nucleobases - antiviral agents

  从（1 S，4 R）-4-羟基-2-甲基环戊-2-烯-1-羧酸乙酯开始，作为常见的对映纯结构单元，可以通过酶动力学拆分相应的外消旋衍生物3'-甲基卡波韦轻松获得，通过嘌呤杂环的线性构建合成了3'-甲基阿巴卡韦和三个修饰的类似物。这些衍生物被评估为对抗HIV-1，HIV-2和其他重要病毒病原体的潜在药物。新的化合物中没有在100μg˙mL的浓度有显著的抗病毒活性-¹，这是测试的最高浓度。 立体选择性合成-叠氮化物-碳环核苷-核碱基-抗病毒药