丁酰溴 | 5856-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 中文名称: 丁酰溴
• 英文名称: butyryl bromide
• 英文别名: Buttersaeurebromid；butanoyl bromide；butyric acid bromide
• CAS: 5856-82-6
• 化学式: C₄H₇BrO
• 分子量: 151.003
• InChiKey: QAWBXZYPFCFQLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4162

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丁酰溴 在 溴 作用下， 生成 2-溴丁酰溴
  参考文献：
  名称：

  Kaschirsky, Zhurnal Russkago Fiziko-Khimicheskago Obshchestva, 1881, vol. 13, p. 90,95

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  丁酸 在 三溴化磷 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 丁酰溴
  参考文献：
  名称：

  Voronkov, M. G.; Pukhnarevich, V. B.; Tkach, V. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 2275 - 2277

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  三乙基硅烷 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 丁酰溴 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Voronkov, M. G.; Pukhnarevich, V. B.; Tkach, V. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 2275 - 2277

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aerobic oxidative esterification and thioesterification of aldehydes using dibromoisocyanuric acid under mild conditions: no metal catalysts required
  作者：Young-Do Kwon、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1039/c8nj01085d

  日期：——

  thioesters were synthesized by oxidative esterification and thioesterification via in situ generated acyl bromide intermediates, which were used to react with various alcohols and thiols. The esterification and thioesterification were readily performed in the presence of dibromoisocyanuric acid in dichloromethane, without any metal catalysts and under mild conditions. By using this reaction protocol

  描述了一种从醛直接制备酯和硫代酯的实用直接方法。通过原位产生的酰基溴中间体通过氧化酯化和硫酯化反应合成酯和硫代酯，这些中间体可与各种醇和硫醇反应。酯化和硫代酯化反应很容易在二氯甲烷中存在二溴异氰尿酸的情况下进行，无需任何金属催化剂，并且在温和的条件下进行。通过使用该反应方案，可以高收率制备各种酯和硫代酯。这种有效的方法为醛的简便酯化和硫酯化提供了一种有希望的方法。
• Chemical Space Exploration around Thieno[3,2-<i>d</i>]pyrimidin-4(3<i>H</i>)-one Scaffold Led to a Novel Class of Highly Active <i>Clostridium difficile</i> Inhibitors
  作者：Xuwei Shao、Ahmed AbdelKhalek、Nader S. Abutaleb、Uday Kiran Velagapudi、Sabesan Yoganathan、Mohamed N. Seleem、Tanaji T. Talele

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01198

  日期：2019.11.14

  treatments for CDI is a high priority. Toward this goal, we began in vitro screening of a structurally diverse in-house library of 67 compounds against two pathogenic C. difficile strains (ATCC BAA 1870 and ATCC 43255), which yielded a hit compound, 2-methyl-8-nitroquinazolin-4(3H)-one (2) with moderate potency (MIC = 312/156 μM). Optimization of 2 gave lead compound 6a (2-methyl-7-nitrothieno[3,2-d]pyrimidin-4(3H)-one)

  艰难梭菌感染（CDI）是美国医疗保健相关感染的主要原因。因此，开发用于CDI的新疗法是当务之急。为了实现这一目标，我们开始体外筛选针对两种致病性艰难梭菌菌株（ATCC BAA 1870和ATCC 43255）的67种化合物的结构多样的内部文库，产生的化合物为2-甲基-8-硝基喹唑啉酮- 4（3 H）-一（2），具有中等效力（MIC = 312/156μM）。2的最优化得到铅化合物6a（2-甲基-7-硝基硫代[3,2 - d ]嘧啶-4（3 H-1）具有增强的效价（MIC = 19/38μM），对正常肠道菌群的选择性，对哺乳动物细胞系的CC 50 s> 606μM ，以及在模拟的胃液和肠液中的可接受的稳定性。在C2-，N3-，C4-和C7位置上对6a的进一步优化导致了针对50多种化合物的文库，其针对艰难梭菌的临床分离株的MIC为3至800μM。化合物8f（MIC = 3/6μM）被确定为进一步优化的有希望的先导。
• Solvent Affected Facile Synthesis of Hydroxynaphthyl Ketones: Lewis Acids Promoted Friedel–Crafts and Demethylation Reaction
  作者：Wan‐mei Li、Hu‐qin Lai、Zhong‐hua Ge、Cheng‐rong Ding、Ying Zhou

  DOI：10.1080/00397910701263692

  日期：2007.5.1

  Abstract Hydroxynaphthyl ketones were obtained with high yields under very mild conditions in the presence of AlCl3 via Friedel–Crafts acylation and demethylation from naphthyl ethers. Several Lewis acids were tested, and AlCl3 was the most efficient catalyst.

  摘要 在 AlCl3 存在下，通过 Friedel-Crafts 酰化和萘醚脱甲基化，在非常温和的条件下以高产率获得羟基萘基酮。测试了几种路易斯酸， 是最有效的催化剂。
• 2,3-Dihydro-4<i>H</i>-pyran-4-ones and 2,3-Dihydro-4-pyridinones by Cyclizations of α,β-Unsaturated 1,3-Diketones
  作者：Franklyn K. MacDonald、D. Jean Burnell

  DOI：10.1021/jo901355e

  日期：2009.9.18

  β-unsaturated 1,3-diketones cyclize to 2,3-dihydro-4H-pyran-4-ones in an acidic aqueous medium, with exceptions being α,β-unsaturated 1,3-diketones in which the β carbon is substituted by a phenyl group. Addition of 1-butanamine to the reaction medium results in the formation of 2,3-dihydro-4-pyridinones, which appear to arise via an initial 1,4-addition of the amine to the α,β-unsaturated 1,3-diketones.

  在酸性水性介质中，多种α，β-不饱和1,3-二酮环化为2,3-二氢-4 H -pyran-4-one，但α，β-不饱和1,3-二酮除外β碳被苯基取代。将1-丁胺添加到反应介质中会导致形成2,3-二氢-4-吡啶酮，这似乎是由于将胺最初添加到α，β-不饱和的1,3-中而发生的，即最初的1,4-添加。二酮。
• Convenient metal-free direct oxidative amidation of aldehyde using dibromoisocyanuric acid under mild conditions
  作者：Soosung Kang、Minh Thanh La、Hee-Kwon Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.08.026

  日期：2018.9

  synthesized by an oxidative amidation in the presence of dibromoisocyanuric acid (DBI). Treatment of aromatic and aliphatic aldehydes with dibromoisocyanuric acid generated acyl bromide intermediates, which were employed to react with a variety of secondary and primary amines to give amides. Through this reaction method, various amides were synthesized directly from aldehydes under mild conditions in high yields

  描述了一种从醛直接合成酰胺的简便方法。在二溴异氰尿酸（DBI）存在下，通过氧化酰胺化合成酰胺键。用二溴异氰尿酸处理芳族和脂族醛可生成酰基溴中间体，该中间体可与多种仲胺和伯胺反应生成酰胺。通过这种反应方法，可以在温和的条件下以高收率和短时间直接从醛中合成出各种酰胺。这种简便有效的方法为从醛直接合成酰胺提供了潜在的策略。