2,6-di-O-(α-D-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-O-triacetylglucopyranosyl)hexa-2,4-diyn-1,6-diol | 1135430-23-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2,6-di-O-(α-D-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-O-triacetylglucopyranosyl)hexa-2,4-diyn-1,6-diol
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-5-acetamido-6-[6-[(2S,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-diacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]oxyhexa-2,4-diynoxy]-3,4-diacetyloxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1135430-23-7
• 化学式: C₃₄H₄₄N₂O₁₈
• 分子量: 768.726
• InChiKey: MXLRQQUQWQVGGN-PNRVKEODSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  253
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranoside 在 Cu(I)-USY zeolite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以74%的产率得到2,6-di-O-(α-D-2-acetamido-2-deoxy-3,4,6-O-triacetylglucopyranosyl)hexa-2,4-diyn-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  铜沸石作为末端炔偶联的催化剂：二炔的有效合成

  摘要：

  CuI 改性的沸石，尤其是 CuI-USY，被证明是非常有效的末端炔烃均偶联催化剂。这种多相催化剂提供了一种非常简单（没有添加配体）和方便的二炔合成，包括碳水化合物衍生物。已经观察到沸石孔径的强烈影响，用具有大内部笼的沸石获得高（定量）产率。沸石酸性位点在反应中的作用已被指出。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800848

文献信息

• Copper-Zeolites as Catalysts for the Coupling of Terminal Alkynes: An Efficient Synthesis of Diynes
  作者：Philippe Kuhn、Aurélien Alix、Mayilvasagam Kumarraja、Benoit Louis、Patrick Pale、Jean Sommer

  DOI：10.1002/ejoc.200800848

  日期：2009.1

  CuI-modified zeolites, especially CuI–USY, proved to be very efficient catalysts for the homocoupling of terminal alkynes. Such heterogeneous catalysts offer a very simple (no added ligand) and convenient synthesis of diynes, including carbohydrate derivatives. A strong influence of the zeolite pore size has been observed, high (quantitative) yields being obtained with zeolites having large internal

  CuI 改性的沸石，尤其是 CuI-USY，被证明是非常有效的末端炔烃均偶联催化剂。这种多相催化剂提供了一种非常简单（没有添加配体）和方便的二炔合成，包括碳水化合物衍生物。已经观察到沸石孔径的强烈影响，用具有大内部笼的沸石获得高（定量）产率。沸石酸性位点在反应中的作用已被指出。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)