(E)-dimethyl (2-acetamido-2-phenylvinyl)phosphonate | 1115365-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl (2-acetamido-2-phenylvinyl)phosphonate
• 英文别名: dimethyl (E)-2-acetylamino-2-phenylvinylphosphonate；N-[(E)-2-dimethoxyphosphoryl-1-phenylethenyl]acetamide
• CAS: 1115365-42-8
• 化学式: C₁₂H₁₆NO₄P
• 分子量: 269.237
• InChiKey: SQJLCUQZTRDOKM-FMIVXFBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-dimethyl (2-acetamido-2-phenylvinyl)phosphonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 (R)-Me-CATPHOS 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~22.0 ℃ 、506.66 kPa 条件下， 反应 30.0h， 以97%的产率得到dimethyl 2-acetylamino-2-phenylethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Rhodium complexes of (R)-Me-CATPHOS and (R)-(S)-JOSIPHOS: highly enantioselective catalysts for the asymmetric hydrogenation of (E)- and (Z)-β-aryl-β-(enamido)phosphonates

  摘要：

  Rhodium complexes of (R)-Me-CATPHOS and (R)-(S)-JOSIPHOS form a complementary pair of catalysts for the highly efficient asymmetric hydrogenation of a selection of (E)- and (Z)-beta-aryl-beta-(enamido)phosphonates, respectively, in the majority of cases giving excellent yields and ee's in excess of 99%: the highest to be reported for this Class Of substrate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.05.023
• 作为产物：
  描述：

  1-(乙酰氨基)-1-苯乙烯 、 亚磷酸二甲酯 在 sodium acetate 、 palladium diacetate 、 silver(l) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以65%的产率得到(Z)-dimethyl (2-acetamido-2-phenylvinyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Pd（II）催化的Enamido C（sp2）–H键的磷酸化：β-酰胺基-乙烯基膦酸酯的一般路线

  摘要：

  有机磷化合物是现代制药，农业化学和材料科学中必不可少的结构。新型的合成C-P键的有效方法一直是研究的重点。我们在此报告了一种Pd催化的烯键化C（sp 2）-H磷酸化，可在简单方便的条件下直接构建C-P键，而无需其他配体或指导基团。本反应可耐受多种官能团，并提供多种磷酸化产物，包括四取代乙烯基β-氨基膦酸酯，否则很难获得。该方案还被例示为生物活性天然产物的后期修饰，适用于大规模合成。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201800262

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Enantioselective Hydrogenation of Unsaturated Phosphonates by ClickFerrophos Ligands
  作者：Takashi Konno、Kenta Shimizu、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1021/jo300129m

  日期：2012.4.6

  Newly developed ClickFerrophos II ligands were applied in the hydrogenation of alpha,beta-unsaturated phosphonates. The use of a rhodium/ClickFerrophos II catalyst was examined in the hydrogenation of fimctionalized alpha,beta-unsaturated phosphonates and was revealed to be effective for beta-alkyl-beta-aryl or beta-dialkyl phosphonates, (Z)-beta-enolester phosphonates, and alpha-phenylethenyl phosphonates, producing the corresponding chiral phosphonates in good yields with high enantioselectivities (up to 96% ee).