ethyl (2S,3S,3aS,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxy)methyl-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxylate | 1141494-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,3S,3aS,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxy)methyl-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,3S,3aS,4R,5R,6R)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)-2,3,3a,4,5,6-hexahydropyrrolo[1,2-b][1,2]oxazole-2-carboxylate
• CAS: 1141494-34-9
• 化学式: C₃₉H₄₅NO₆Si
• 分子量: 651.875
• InChiKey: ZACQSVYMIQODRK-BCVBWANRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.29
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,3S,3aS,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxy)methyl-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxylate 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以93%的产率得到(1R,2R,3R,6S,7S,7aS)-1,2-bis(benzyloxy)-3-[(benzyloxy)methyl]-7-[dimethyl(phenyl)silyl]-6-hydroxyhexahydro-5H-pyrrolizin-5-one
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2Z)-3-[dimethyl(phenyl)silyl]-2-propenoate 、 (2R,3R,4R)-3,4-bis(benzyloxy)-2-((benzyloxy)methyl)-3,4-dihydro-2H-pyrrole 1-oxide 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 以79%的产率得到ethyl (2S,3S,3aS,4R,5R,6R)-4,5-bis(benzyloxy)-6-(benzyloxy)methyl-3-[dimethyl(phenyl)silyl]hexahydropyrrolo[1,2-b]isoxazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  木麻黄及其6-O-α-葡糖苷的总合成：对GH31和GH37家族的糖苷水解酶的互补抑制作用

  摘要：

  选择性糖基化：通过完全立体选择性硝酮环加成，Tamao-Fleming氧化和选择性α-葡萄糖基化为关键步骤，实现了天然木麻黄的全合成（1）和木麻黄的6 - O -α-葡萄糖苷的首次全合成（2）。两种化合物的生物学分析证明它们分别对葡糖淀粉酶NtMGAM和海藻糖酶Tre37A具有强大的选择性抑制特性，这使它们成为这些酶的最强抑制剂。

  DOI：

  10.1002/chem.200801578

文献信息

• Cycloadditions of Sugar-Derived ­Nitrones Targeting Polyhydroxylated Indolizidines
  作者：Daniele Martella、Giampiero D'Adamio、Camilla Parmeggiani、Francesca Cardona、Elena Moreno-Clavijo、Inmaculada Robina、Andrea Goti

  DOI：10.1002/ejoc.201501427

  日期：2016.3

  transformation of the reaction products allowed the synthesis of four new tetrahydroxylated indolizidines. Their activity as glycosidase inhibitors was evaluated against a panel of commercially available glycosidases. The specificity of inhibitory activity against amyloglucosidase and α-mannosidases depends on the configuration at C-2 of the indolizidine moiety.

  报道了三种戊糖衍生的吡咯啉 N-氧化物与单和双取代烯烃的 1,3 偶极环加成反应。观察到环加成的非对映选择性强烈依赖于硝酮立体中心的相对构型。反应产物的进一步转化允许合成四种新的四羟基化吲哚里西啶。它们作为糖苷酶抑制剂的活性是针对一组可商购的糖苷酶进行评估的。对淀粉葡萄糖苷酶和 α-甘露糖苷酶的抑制活性的特异性取决于吲哚里西啶部分 C-2 处的构型。
• Total Synthesis of (−)-Uniflorine A
  作者：Camilla Parmeggiani、Daniele Martella、Francesca Cardona、Andrea Goti

  DOI：10.1021/np900435d

  日期：2009.11.30

  Total synthesis of (-)-uniflorine A (3) has been accomplished in nine steps and 11% overall yield from carbohydrate-based nitrone 5. The key steps of the synthetic strategy were a high regio- and complete stereoselective 1,3-dipolar cycloaddition of alkene 6 with nitrone 5, a Tamao-Fleming reaction for replacing the silicon substituent with a hydroxy group with retention of configuration, and a Mitsunobu reaction to establish the correct configuration of the target molecule at C-6.